http://www.miht.ru/e-library
Pomogaev A.I.
Kortkurs i organisk kemi del 1
Teoretiska grunder för organisk kemi.
Lärobok M., MITHT dem. M.V. Lomonosov, 2003 - 48 sid.
Upplaga 2:a.
Godkänd av MITHT Library and Publishing Commission
dem. M.V. Lomonosov som ett läromedel.
Den här manualen är avsedd för 3:e års studenter i grundutbildningen "Materials Science and Technology of New Materials" som studerar organisk kemi under en akademisk termin.
Manualen är en presentation av material som inte i huvudsak går utöver läroplanen i organisk kemi för detta område. I slutet av varje avsnitt finns övningar och typiska uppgifter, vars oberoende lösning hjälper studenten att förbereda sig för både prov och tentamen.
Utarbetad vid institutionen för organisk kemi MITHT dem. M.V. Lomonosov.
© Moscow State Academy of Fine Chemical Technology. M.V. Lomonosov
http://www.miht.ru/e-library
STRUKTUR AV ORGANISKA FÖRENINGAR ________________ 4
1. Klassificering av organiska föreningar__________________________4
2. Bildning av bindningar i organiska föreningar ____________________ 5
3. Egenskaper för kovalenta bindningar ____________________________________________9
4. Elektroniska förskjutningar i molekyler av organiska föreningar _________11
4.1. Induktiv effekt ______________________________________________________11
4.2. Orbital konjugation: bindningsdelokalisering, mesomerisk effekt ______14
5. Isomerism av organiska föreningar________________________________19
5.1. Strukturell isomerism ____________________________________________19
5.2. Stereoisomerism __________________________________________________20
6. Uppgifter och övningar ______________________________________________________32
GRUNDLAGEN FÖR TEORIN OM ORGANISKA REAKTIONER __________ 34
1. Klassificering av organiska reaktioner efter typen av bindningsbrott __________34
1.1. Homolytiska eller fria radikaler reaktioner ____________________34
1.2. Heterolytiska eller joniska reaktioner ______________________________36
2. Klassificering av reaktioner efter typ av omvandling ____________________38
3. Syror och baser i organisk kemi ______________________39
3.1. Brönsted syror och baser __________________________________________39
3.2. Lewis-syror och baser ____________________________________________43
3.3. Syra bas katalys__________________________________________________________44
4. Uppgifter och övningar ______________________________________________________45
http://www.miht.ru/e-library
STRUKTUR AV ORGANISKA FÖRENINGAR
1. Klassificering av organiska föreningar
Organisk kemi studerar olika föreningar av kol,
de enklaste är föreningar av kol med väte -
kolväten. Alla andra organiska ämnen kan betraktas som kolvätederivat, som skiljer sig från kolväten genom att i dem är en eller flera väteatomer ersatta av några andra atomer eller grupper av atomer (funktionella grupper).
Sammansättningen av organiska föreningar, förutom kol- och väteatomer, kan innefatta atomer av andra grundämnen (de så kallade heteroatomerna). Det,
först och främst halogenatomer (halogenderivat av kolväten),
syre (alkoholer, fenoler, etrar, aldehyder, ketoner, karboxylsyror), kväve (aminer, nitroföreningar), svavel (tioler, sulfonsyror),
metaller (metallorganiska föreningar) och många andra grundämnen.
PÅ Klassificeringen av organiska föreningar baseras på deras strukturera
– sekvens av atomer i en molekyl. För att klassificera organiska föreningar klassificeras först kolvätebasen (moderstrukturen), som hänvisar till mättade kolväten med öppen kedja eller cykliska, mättade eller omättade,
alicykliska eller aromatiska. Och sedan tilldelas de motsvarande derivat av kolväten, med tanke på den funktionella gruppen. Så till exempel är butan ett mättat icke-cykliskt kolväte (sådana kolväten kallas alkaner), 1-buten är ett omättat icke-cykliskt kolväte med en dubbelbindning (alken). Cyklobuten är en cyklisk alken och bensen är ett aromatiskt kolväte. 2-Butenal är omättad acyklisk
(dvs icke-cyklisk) aldehyd och bensoesyra är en aromatisk karboxylsyra.
http://www.miht.ru/e-library
CH3 CH2 CH2 CH3 |
CH2=CHCH2CH3 |
CH3CH=CHCH=O |
||||||
cyklobuten |
2-butenal |
bensoiska |
||||||
2. Bildning av bindningar i organiska föreningar
Molekylen i vilken organisk förening som helst är en ordnad samling atomer sammankopplade huvudsakligen med en kovalent bindning. Jonbindningen finns också i organiska molekyler, men den bestämmer inte strukturen och det kemiska beteendet hos de allra flesta organiska föreningar. Organisk kemi är kemin av kovalenta föreningar av kol.
kovalent bindning- detta är en bindning som två atomer utför genom ett socialiserat elektronpar. Socialiseringen av ett elektronpar uppstår när två atomers atomorbitaler överlappar varandra, medan det är helt likgiltigt (för den bildade bindningen) hur många elektroner som fanns i var och en av de överlappande orbitalen. Båda orbitalerna kan ha en elektron vardera, eller en av orbitalerna kan ha ett par elektroner, och den andra kan inte ha en enda elektron (i det senare fallet talar de om en donator-acceptormekanism för bildandet av en kovalent bindning ).
De orbitaler som atomerna i elementen i den 1:a och 2:a perioden tillhandahåller för bildning av bindningar i organiska föreningar kan ha de vanliga egenskaperna för atomära orbitaler, d.v.s. vara s- eller p-orbitaler. Så,
till exempel, vid bildningen av en vätekloridmolekyl, tillhandahåller kloratomen p-orbitalen och väteatomen tillhandahåller s-orbitalen. Det kan finnas en elektron i kloratomens p-orbital, då ger väteatomen också en elektron för att bilda en bindning. Eller så kan det finnas två elektroner (anjon) på kloratomens p-orbital, för att sedan bilda en bindning måste väteatomen ha en tom, eller tom, orbital (proton). I det senare fallet bildas den kovalenta bindningen med donator-acceptormetoden: kloranjonen fungerar som en elektronpardonator och protonen som dess acceptor. Nedan
http://www.miht.ru/e-library
två scheman för bildandet av molekylära orbitaler (bindning och antibindning, eller lossning) presenteras under interaktion (överlappande)
atomära orbitaler.
För kolatomen, som för atomerna i andra element i den andra perioden,
som kan bilda både enkla (enkel)bindningar och dubbel- eller trippelbindningar, den så kallade hybridiseringen av atomära orbitaler är karakteristisk,
när atomära orbitaler av olika energier (s- och p-orbitaler) anpassar sina energier och bildar de så kallade degenererade orbitalerna, d.v.s. orbitaler,
har samma energi.
En kolatom har fyra elektroner i sin yttre energinivå. Två valenselektroner finns på s-orbitalen, på två p-
orbitaler har en elektron var och den tredje p-orbitalen är tom. När bindningar bildas exciteras kolatomen och en av s-elektronerna går till den lediga p-orbitalen.
excitation
s px ru pz
En exciterad kolatom med den elektroniska konfigurationen 2s2p3 kan bilda maximalt fyra kovalenta bindningar. I det här fallet kan bindningar bildas med ett annat antal atomer - med fyra, tre eller två.
I det första fallet, när kolatomen bildar bindningar med fyra angränsande atomer, dvs. är fyrsamordning, sker hybridisering av alla fyra orbitaler med bildandet av fyra degenererade orbitaler som skiljer sig från de ursprungliga orbitaler både i energi och form.
http://www.miht.ru/e-library
Denna process, enligt orbitalerna som är involverade i processen, kallas sp 3 -
hybridisering, och de resulterande orbitalen är sp3-hybridorbitaler. I rymden ligger dessa hybridorbitaler på axlarna
så långt som möjligt från varandra och placerade på grund av detta i vinkel
109,50 till varandra (som segment som förbinder mitten av tetraedern med dess hörn). Därför kallas även kolatomen i sp3 hybridisering
tetraedrisk.
109,5o |
||
När en kolatom bildar bindningar med tre angränsande atomer, d.v.s.
är tri-koordinat, energierna för tre orbitaler är inriktade - en s- och två p-orbitaler med bildandet av tre degenererade sp 2 -hybridorbitaler, vars axlar ligger i samma plan i en vinkel på 120O
till varandra. Den p-orbital som inte deltar i hybridisering är belägen vinkelrätt mot nämnda plan.
120o |
||
sp2 |
I det tredje fallet, när kolatomen är bi-koordinat och
är bunden till endast två angränsande atomer, realiseras sp-hybridisering. Två degenererade sp-orbitaler ligger i en vinkel på 180° mot varandra, d.v.s. på en koordinataxel, och två icke-hybrid p-orbitaler finns på de andra två
koordinataxlar. |
|||
http://www.miht.ru/e-library
Bildandet av bindningar av en kolatom inträffar när dess hybridorbitaler överlappar med motsvarande hybrid- eller icke-hybridorbitaler av andra atomer. I detta fall kan två fundamentalt olika sätt att överlappa orbitaler implementeras.
A) Axiell överlappning av orbitaler , vid vilken överlappningsmaximum är på axeln som passerar genom kärnorna hos de bindande atomerna, leder till bildningenσ-bindningar. Elektrondensiteten för denna bindning ligger mellan kärnorna i de bundna atomerna. Den är symmetrisk kring överlappningsaxeln.σ-bindning kan bildas genom att överlappa alla atomära orbitaler. Väte- och kloratomer i en vätekloridmolekyl är bundnaσ-bindning, bildas som ett resultat av axiell överlappning s-orbitaler en väteatom och p-orbitaler kloratom. I metanmolekylen är alla fyra bindningarna mellan kolatomen och väteatomerna ocksåσ-bindningar, som var och en bildas genom att överlappa en av de fyra sp 3 -hybrid orbitaler av en kolatom med s-orbital för väteatomen.
Överlappning av atomära orbitaler under bildandet av σ-bindningar i molekyler av väteklorid (a) och metan (b)
B) Lateral överlappning av orbitaler är överlappningen av två p-
orbitaler placerade på inbördes parallella axlar. π-bindningen som bildas under en sådan överlappning kännetecknas av det faktum att maximum av överlappningen inte är belägen på axeln som passerar genom kärnorna hos de bundna atomerna. π-bindningen bildas av p-orbitaler av sp2- eller sp-hybridiserade atomer.
Så, till exempel, i en etenmolekyl (CH2 \u003d CH2), tre sp2 hybridorbitaler av varje kolatom med axiell överlappning med två s-
orbitaler av väteatomer och en sp2 orbital av den angränsande kolatomen
http://www.miht.ru/e-library
bildar tre σ-bindningar. Icke-hybrid p-orbitaler av kolatomer överlappar "i sidled" och bildar en π-bindning. I detta fall är alla fem σ-bindningar belägna i samma plan, och symmetriplanet för π-bindningen är vinkelrät mot den.
I acetylenmolekylen är kol-kol-trippelbindningen en kombination av en σ-bindning och två π-bindningar. De senare bildas av lateral överlappning av icke-hybrida p-orbitaler i ömsesidigt vinkelräta
flygplan. |
||||
Bildning av π-bindningar i eten (a) och acetylen (b) molekyler
3. Egenskaper hos kovalenta bindningar
En kovalent bindning kännetecknas av följande parametrar:
Bindningslängd definieras som avståndet mellan bundna atomer. Bindningslängden beror på de bundna atomernas radier, på typen av hybridisering av atomerna,
och även på mångfalden av anslutningen (tabell 1).
bord 1 |
|||||||
Bindningslängd, Å |
Bindningslängd, Å |
||||||
Bindningsenergin definieras som energin för bindningsbildning eller dissociation och beror på de bundna atomernas natur, på bindningslängden, såväl som på dess
http://www.miht.ru/e-library
multiplicitet (tabell 2). Det bör noteras att energin för en dubbel C-C-bindning inte representerar två gånger energin av en enkel, eftersom den laterala överlappningen av orbitaler är mindre effektiv än den axiella, och därför π-
bindningen är mindre stark än σ-bindningen.
Tabell 2 |
||||||
Kommunikationstyp |
bindningsenergi, |
Kommunikationstyp |
bindningsenergi, |
|||
kcal/mol |
kcal/mol |
|||||
Kommunikationspolaritet bestäms av skillnaden i elektronegativiteten hos de bundna atomerna. Elektronegativiteten hos en atom är dess förmåga att attrahera valenselektroner. Om elektronegativiteten för de bundna atomerna är densamma, är bindningens elektrontäthet jämnt fördelad mellan atomerna. I alla andra fall förskjuts bindningens elektrontäthet i en eller annan riktning, beroende på vilken av atomerna den attraheras starkare till. I detta fall uppstår en så kallad partiell negativ laddning på en mer elektronegativ atom, och en partiell positiv laddning uppstår på en mindre elektronegativ atom. För diatomiska molekyler kan bindningens polaritet mycket enkelt karakteriseras av molekylens dipolmoment, som kan mätas. Normalt representeras polariteten för en enkelbindning av en pil längs bindningen mot den mer elektronegativa atomen. Polariteten för flera bindningar representeras av en krökt pil som pekar från bindningen till den mer elektronegativa atomen. Följande är exempel
Om du gick in på universitetet, men vid det här laget inte har listat ut denna svåra vetenskap, är vi redo att avslöja några hemligheter för dig och hjälpa dig att lära dig organisk kemi från grunden (för "dummies"). Du behöver bara läsa och lyssna.
Grunderna i organisk kemi
Organisk kemi pekas ut som en separat underart på grund av att föremålet för dess studie är allt som innehåller kol.
Organisk kemi är en gren av kemin som behandlar studiet av kolföreningar, strukturen hos sådana föreningar, deras egenskaper och anslutningsmetoder.
Som det visade sig bildar kol oftast föreningar med följande element - H, N, O, S, P. Förresten, dessa element kallas för organogener.
Organiska föreningar, vars antal i dag uppgår till 20 miljoner, är mycket viktiga för alla levande organismers fulla existens. Ingen tvivlade dock, annars skulle en person helt enkelt ha kastat studien av detta okända i den bakre brännaren.
Den organiska kemins mål, metoder och teoretiska begrepp presenteras enligt följande:
- Separering av fossila, animaliska eller vegetabiliska råvaror till separata ämnen;
- Rening och syntes av olika föreningar;
- Avslöja strukturen av ämnen;
- Bestämning av mekaniken för förloppet av kemiska reaktioner;
- Att hitta sambandet mellan struktur och egenskaper hos organiska ämnen.
Lite från den organiska kemins historia
Du kanske inte tror det, men även i antiken förstod invånarna i Rom och Egypten något inom kemi.
Som vi vet använde de naturliga färgämnen. Och ofta var de tvungna att inte använda ett färdigt naturligt färgämne, utan extrahera det genom att isolera det från en hel växt (till exempel alizarin och indigo som finns i växter).
Vi kan också minnas kulturen att dricka alkohol. Hemligheterna bakom produktionen av alkoholhaltiga drycker är kända i varje nation. Dessutom kände många forntida folk till recepten för att bereda "varmt vatten" från stärkelse- och sockerhaltiga produkter.
Detta pågick i många, många år, och först på 1500- och 1600-talen började vissa förändringar, små upptäckter.
På 1700-talet lärde sig en viss Scheele att isolera äppelsyra, vinsyra, oxalsyra, mjölksyra, gallsyra och citronsyra.
Då stod det klart för alla att de produkter som kunde isoleras från växt- eller djurråvaror hade många gemensamma drag. Samtidigt skilde de sig mycket från oorganiska föreningar. Därför behövde vetenskapens tjänare omedelbart separera dem i en separat klass, och termen "organisk kemi" dök upp.
Trots att organisk kemi i sig som vetenskap dök upp först 1828 (det var då som herr Wöhler lyckades isolera urea genom att förånga ammoniumcyanat), introducerade Berzelius 1807 den första termen i nomenklaturen i organisk kemi för tekannor:
En gren av kemin som studerar ämnen som härrör från organismer.
Nästa viktiga steg i utvecklingen av organisk kemi är teorin om valens, som föreslogs 1857 av Kekule och Cooper, och teorin om Mr Butlerovs kemiska struktur från 1861. Redan då började forskare upptäcka att kol är fyrvärt och kan bilda kedjor.
Generellt sett har vetenskapen sedan dess regelbundet upplevt omvälvningar och oroligheter på grund av nya teorier, upptäckter av kedjor och föreningar, vilket gjorde att organisk kemi också aktivt kunde utvecklas.
Vetenskapen själv dök upp på grund av det faktum att vetenskapliga och tekniska framsteg inte kunde stå stilla. Han fortsatte att gå och krävde nya lösningar. Och när stenkolstjära inte längre räckte till i branschen var folk helt enkelt tvungna att skapa en ny organisk syntes, som så småningom växte till upptäckten av ett otroligt viktigt ämne, som fortfarande är dyrare än guld - olja. Förresten, det var tack vare organisk kemi som hennes "dotter" föddes - en undervetenskap, som kallades "petrokemi".
Men det här är en helt annan historia som du kan studera själv. Därefter föreslår vi att du tittar på en populärvetenskaplig video om organisk kemi för dummies:
Tja, om du inte har tid och akut behöver hjälp proffs, du vet alltid var du hittar dem.
Organisk kemi - gren av kemin som studerar kolföreningar, deras struktur, egenskaper , syntesmetoder, såväl som lagarna för deras omvandlingar. Organiska föreningar kallas kolföreningar med andra grundämnen (främst med H, N, O, S, P, Si, Ge, etc.).
Den unika förmågan hos kolatomer att binda till varandra, bilda kedjor av olika längder, cykliska strukturer av olika storlekar, ramverksföreningar, föreningar med många element, olika i sammansättning och struktur, bestämmer mångfalden av organiska föreningar. Hittills är antalet kända organiska föreningar mycket mer än 10 miljoner och ökar varje år med 250-300 tusen. Världen runt oss är byggd huvudsakligen av organiska föreningar, dessa inkluderar: mat, kläder, bränsle, färgämnen, mediciner, rengöringsmedel , material för olika grenar av teknik och samhällsekonomi. Organiska föreningar spelar en nyckelroll i existensen av levande organismer.
I föreningspunkten mellan organisk kemi och oorganisk kemi, biokemi och medicin uppstod kemin av metallorganiska och elementära föreningar, bioorganisk och medicinsk kemi samt makromolekylära föreningars kemi.
Den huvudsakliga metoden för organisk kemi är syntes. Organisk kemi studerar inte bara föreningar som härrör från växt- och djurkällor (naturliga ämnen), utan främst föreningar skapade på konstgjord väg genom laboratorie- och industriell syntes.
Historien om utvecklingen av organisk kemi
Metoder för att få fram olika organiska ämnen har varit kända sedan antiken. Så egyptierna och romarna använde färgämnen av växtursprung - indigo och alizarin. Många nationer ägde hemligheterna bakom produktionen av alkoholhaltiga drycker och vinäger från socker och stärkelsehaltiga råvaror.
Under medeltiden lades praktiskt taget ingenting till denna kunskap, vissa framsteg började först på 16-17 århundraden (perioden av iatrokemi), när nya organiska föreningar isolerades genom destillation av växtprodukter. Åren 1769-1785 K.V. Scheele isolerade flera organiska syror: äppelsyra, vinsyra, citronsyra, gallsyra, mjölksyra och oxalsyra. År 1773 G.F. Ruel isolerat urea från mänsklig urin. Ämnen isolerade från animaliska och vegetabiliska råvaror hade mycket gemensamt, men skilde sig från oorganiska föreningar. Så här uppstod termen "organisk kemi" - en gren av kemin som studerar ämnen isolerade från organismer (definition Y.Ya. Berzelius 1807). Samtidigt trodde man att dessa ämnen bara kan erhållas i levande organismer på grund av "livskraften".
Det är allmänt accepterat att organisk kemi som vetenskap dök upp 1828, då F. Wöhler först fick ett organiskt ämne - urea - som ett resultat av avdunstning av en vattenlösning av ett oorganiskt ämne - ammoniumcyanat (NH 4 OCN). Ytterligare experimentellt arbete visade obestridliga argument för inkonsekvensen av "livskraft"-teorin. Till exempel, A. Kolbe syntetiserad ättiksyra, M. Berthelot fick metan från H 2 S och CS 2, och A.M. Butlerov syntetiserade sackarider från formalin.
I mitten av 1800-talet den snabba utvecklingen av syntetisk organisk kemi fortsätter, den första industriella produktionen av organiska ämnen skapas ( A. Hoffman, W. Perkin Sr.- syntetiska färgämnen, fuchsin, cyanin och azafärgämnen). Öppna N.N. Zinin(1842) av metoden för syntes av anilin fungerade som grunden för skapandet av anilin-färgämnesindustrin. I laboratoriet A. Bayer naturliga färgämnen syntetiserades - indigo, alizarin, indigo, xanten och antrakinon.
Ett viktigt steg i utvecklingen av teoretisk organisk kemi var utvecklingen F. Kekule teorin om valens 1857, liksom den klassiska teorin om kemisk struktur A.M. Butlerovår 1861, enligt vilken atomer i molekyler kombineras i enlighet med deras valens, bestäms föreningarnas kemiska och fysikaliska egenskaper av naturen och antalet atomer i dem, såväl som typen av bindningar och den ömsesidiga påverkan av direkt obundna atomer. År 1865 F. Kekule föreslog strukturformeln för bensen, som blev en av de viktigaste upptäckterna inom organisk kemi. V.V. Markovnikov och A.M. Zaitsev formulerade ett antal regler som för första gången kopplade samman riktningen för organiska reaktioner med strukturen hos de ämnen som kommer in i dem. År 1875 Van't Hoff och Le Bel föreslagit en tetraedrisk modell av kolatomen, enligt vilken kolets valenser är riktade mot tetraederns hörn, i vars centrum kolatomen är belägen. Baserat på denna modell, kombinerat med experimentella studier I. Wislicenus(! 873), som visade identiteten för strukturformlerna för (+)-mjölksyra (från surmjölk) och (±)-mjölksyra, uppstod stereokemi - vetenskapen om den tredimensionella orienteringen av atomer i molekyler, som förutspådde i fallet med närvaron av 4 olika substituenter vid kolatomen (kirala strukturer) möjligheten av förekomsten av rymdspegelisomerer (antipoder eller enantiomerer).
År 1917 Lewis föreslog att överväga den kemiska bindningen med hjälp av elektronpar.
År 1931 Hückel tillämpad kvantteori för att förklara egenskaperna hos icke-bensenoida aromatiska system, vilket grundade en ny riktning inom organisk kemi - kvantkemi. Detta fungerade som en drivkraft för den fortsatta intensiva utvecklingen av kvantkemiska metoder, i synnerhet metoden för molekylära orbitaler. Stadiet för penetration av orbitala representationer i organisk kemi öppnades av teorin om resonans L. Pauling(1931-1933) och vidare arbete K. Fukui, R. Woodward och R. Hoffmann om gränsorbitalers roll för att bestämma riktningen för kemiska reaktioner.
Mitten av 1900-talet kännetecknas av en särskilt snabb utveckling av organisk syntes. Detta bestämdes av upptäckten av grundläggande processer, såsom framställning av olefiner med användning av ylider ( G. Wittig, 1954), diensyntes ( O. Diels och C. Al, 1928), hydroborering av omättade föreningar ( G. Brown, 1959), nukleotidsyntes och gensyntes ( A. Todd, H. Koranen). Framsteg inom kemin av metallorganiska föreningar beror till stor del på arbetet EN. Nesmeyanov och G.A. Razuvaeva. 1951 genomfördes syntesen av ferrocen, vars "smörgås"-struktur upprättades R. Woodward och J. Wilkinson markerade början på kemin hos metallocenföreningar och i allmänhet den organiska kemin hos övergångsmetaller.
Om 20-30 år. A.E. Arbuzov skapar grunden för kemin av organofosforföreningar, vilket sedan ledde till upptäckten av nya typer av fysiologiskt aktiva föreningar, komplex, etc.
På 60-80-talet. Ch. Pedersen, D. Cram och J.M. Linné utveckla kemin hos kronetrar, kryptonder och andra relaterade strukturer som kan bilda starka molekylära komplex, och på så sätt närma sig det viktigaste problemet med "molekylär igenkänning".
Modern organisk kemi fortsätter sin snabba utveckling. Nya reagenser, fundamentalt nya syntetiska metoder och tekniker, nya katalysatorer introduceras i praktiken av organisk syntes, tidigare okända organiska strukturer syntetiseras. Sökandet efter nya organiska biologiskt aktiva föreningar pågår ständigt. Många fler problem inom organisk kemi väntar på att lösas, till exempel en detaljerad fastställande av struktur-egenskapsförhållandet (inklusive biologisk aktivitet), etablering av strukturen och stereoriktad syntes av komplexa naturliga föreningar, utveckling av nya region- och stereoselektiva syntetiska metoder, sökandet efter nya universella reagenser och katalysatorer.
Världssamfundets intresse för utvecklingen av organisk kemi visades tydligt genom tilldelningen av Nobelpriset i kemi 2010. R. Heku, A. Suzuki och E. Negishi för hans arbete med användningen av palladiumkatalysatorer i organisk syntes för bildning av kol-kolbindningar.
Klassificering av organiska föreningar
Klassificeringen baseras på strukturen hos organiska föreningar. Grunden för beskrivningen av strukturen är strukturformeln.
Huvudklasser av organiska föreningar
Kolväten - föreningar som endast består av kol och väte. De är i sin tur indelade i:
Mättad- innehåller endast enkla (σ-bindningar) och innehåller inte flera bindningar;
Omättad- innehålla minst en dubbel (π-bindning) och/eller trippelbindning;
öppen kedja(alicyklisk);
sluten krets(cyklisk) - innehåller en cykel
Dessa inkluderar alkaner, alkener, alkyner, diener, cykloalkaner, arener
Föreningar med heteroatomer i funktionella grupper- föreningar i vilka kolradikalen R är associerad med en funktionell grupp. Sådana föreningar klassificeras enligt arten av den funktionella gruppen:
Alkohol, fenoler(innehåller hydroxylgrupp OH)
Etrar(innehåller grupperingen R-O-R eller R-O-R
Karbonylföreningar(innehåller gruppen RR "C = O), dessa inkluderar aldehyder, ketoner, kinoner.
Föreningar som innehåller en karboxylgrupp(COOH eller COOR), dessa inkluderar karboxylsyror, estrar
Element- och metallorganiska föreningar
Heterocykliska föreningar - innehåller heteroatomer i ringen. De skiljer sig åt i cykelns natur (mättad, aromatisk), i antalet atomer i cykeln (tre-, fyra-, fem-, sexledade cykler etc.), i heteroatomens natur, i antal heteroatomer i cykeln. Detta bestämmer den enorma variationen av kända och årligen syntetiserade föreningar av denna klass. Heterocyklernas kemi är ett av de mest spännande och viktiga områdena inom organisk kemi. Det räcker med att säga att mer än 60% av läkemedel av syntetiskt och naturligt ursprung tillhör olika klasser av heterocykliska föreningar.
Naturliga föreningar - föreningar, som regel, av en ganska komplex struktur, ofta tillhörande flera klasser av organiska föreningar samtidigt. Bland dem är: aminosyror, proteiner, kolhydrater, alkaloider, terpener, etc.
Polymerer- ämnen med mycket stor molekylvikt, bestående av periodiskt upprepade fragment - monomerer.
Organiska föreningars struktur
Organiska molekyler bildas huvudsakligen av kovalenta opolära C-C-bindningar, eller kovalenta polära bindningar av typen C-O, C-N, C-Hal. Polaritet förklaras av förskjutningen av elektrontätheten mot den mer elektronegativa atomen. För att beskriva strukturen hos organiska föreningar använder kemister språket för strukturformler för molekyler, där bindningar mellan enskilda atomer betecknas med en (enkel eller enkelbindning), två (dubbel) eller tre (trippel) valensslag. Begreppet valensslag, som inte har förlorat sin betydelse till denna dag, introducerades i organisk kemi A. Cooperår 1858
Mycket viktigt för att förstå strukturen hos organiska föreningar är konceptet med hybridisering av kolatomer. Kolatomen i grundtillståndet har en elektronisk konfiguration 1s 2 2s 2 2p 2, på basis av vilken det är omöjligt att förklara valensen 4 som är inneboende i kol i dess föreningar och förekomsten av 4 identiska bindningar i alkaner riktade mot hörnen av tetraedern. Inom ramen för metoden för valensbindningar löses denna motsägelse genom att introducera begreppet hybridisering. När man är upphetsad, s→sid elektronövergång och den efterföljande, så kallade, sp- hybridisering, där energin hos de hybridiserade orbitalerna ligger mellan energierna s- och sid-orbitaler. När bindningar bildas i alkaner, tre R-elektron interagerar med en s-elektron ( sp 3 hybridisering) och 4 identiska orbitaler uppstår, belägna i tetraedriska vinklar (109 ca 28 tum) mot varandra. Kolatomer i alkener finns i sp 2-hybrid tillstånd: varje kolatom har tre identiska orbitaler som ligger i samma plan i en vinkel på 120 omkring varandra ( sp 2 orbitaler), och den fjärde ( R-orbital) är vinkelrät mot detta plan. Överlappande R-orbitaler av två kolatomer bildar en dubbelbindning (π). Kolatomerna som bär trippelbindningen finns i sp- hybridtillstånd.
Funktioner hos organiska reaktioner
Joner är vanligtvis involverade i oorganiska reaktioner, sådana reaktioner fortskrider snabbt och fullbordas vid rumstemperatur. I organiska reaktioner bryts ofta kovalenta bindningar med bildandet av nya. Som regel kräver dessa processer speciella förhållanden: en viss temperatur, reaktionstid, vissa lösningsmedel och ofta närvaron av en katalysator. Vanligtvis sker inte en utan flera reaktioner på en gång. När man avbildar organiska reaktioner används därför inte ekvationer, utan scheman utan beräkning av stökiometri. Utbytena av målämnen i organiska reaktioner överstiger ofta inte 50 %, och deras isolering från reaktionsblandningen och rening kräver specifika metoder och tekniker. För att rena fasta ämnen används som regel omkristallisering från speciellt utvalda lösningsmedel. Flytande ämnen renas genom destillation vid atmosfärstryck eller under vakuum (beroende på kokpunkten). För att kontrollera reaktionernas fortskridande används separata komplexa reaktionsblandningar, olika typer av kromatografi [tunnskiktskromatografi (TLC), preparativ högpresterande vätskekromatografi (HPLC), etc.].
Reaktioner kan fortgå mycket komplicerat och i flera steg. Radikaler R·, karbokater R+, karbanjoner R-, karbener:CX 2 , radikalkatjoner, radikalanjoner och andra aktiva och instabila partiklar, som vanligtvis lever under en bråkdel av en sekund, kan uppträda som mellanliggande föreningar. En detaljerad beskrivning av alla transformationer som sker på molekylär nivå under en reaktion kallas reaktionsmekanism. Beroende på typen av gap och bildandet av bindningar särskiljs radikala (homolytiska) och joniska (heterolytiska) processer. Beroende på typerna av transformationer särskiljs kedjeradikalreaktioner, nukleofila (alifatiska och aromatiska) substitutionsreaktioner, elimineringsreaktioner, elektrofil addition, elektrofil substitution, kondensation, cyklisering, omlagringsprocesser etc. Reaktioner klassificeras också enligt metoderna för deras initiering (excitation), deras kinetiska ordning (monomolekylär, bimolekylär, etc.).
Bestämning av organiska föreningars struktur
Under hela existensen av organisk kemi som vetenskap har den viktigaste uppgiften varit att bestämma strukturen hos organiska föreningar. Detta innebär att ta reda på vilka atomer som ingår i strukturen, i vilken ordning och hur dessa atomer är sammankopplade och hur de är placerade i rymden.
Det finns flera metoder för att lösa dessa problem.
- elementaranalys består i att ämnet sönderdelas till enklare molekyler, av vilkas antal det är möjligt att bestämma antalet atomer som utgör föreningen. Denna metod gör det inte möjligt att fastställa ordningen för bindningar mellan atomer. Används ofta endast för att bekräfta den föreslagna strukturen.
- Infraröd spektroskopi (IR-spektroskopi) och Raman-spektroskopi (Raman-spektroskopi). Metoden bygger på det faktum att ämnet interagerar med elektromagnetisk strålning (ljus) i det infraröda området (absorption observeras i IR-spektroskopi, och strålningsspridning observeras i Raman-spektroskopi). Detta ljus, när det absorberas, exciterar vibrations- och rotationsnivåerna hos molekylerna. Referensdata är antalet, frekvensen och intensiteten av vibrationer för molekylen associerade med en förändring i dipolmomentet (IC) eller polariserbarheten (CR). Metoden låter dig fastställa närvaron av funktionella grupper, och används också ofta för att bekräfta identiteten av ett ämne med något redan känt ämne genom att jämföra deras spektra.
- Masspektrometri. Ett ämne under vissa förhållanden (elektronpåverkan, kemisk jonisering etc.) förvandlas till joner utan förlust av atomer (molekylära joner) och med förlust (fragmentering, fragmentariska joner). Metoden låter dig bestämma molekylvikten för ett ämne, dess isotopsammansättning och ibland närvaron av funktionella grupper. Arten av fragmenteringen gör att vi kan dra några slutsatser om de strukturella egenskaperna och återskapa strukturen hos föreningen som studeras.
- Kärnmagnetisk resonans (NMR) metod bygger på växelverkan mellan kärnor med sitt eget magnetiska moment (spin) och placeras i ett externt konstant magnetfält (spin reorientering), med variabel elektromagnetisk strålning i radiofrekvensområdet. NMR är en av de viktigaste och mest informativa metoderna för att bestämma den kemiska strukturen. Metoden används också för att studera molekylers rumsliga struktur och dynamik. Beroende på kärnorna som interagerar med strålning finns det till exempel metoden för protonresonans PMR, NMR 1 H), som låter dig bestämma positionen för väteatomer i en molekyl. 19F NMR-metoden gör det möjligt att bestämma närvaron och positionen av fluoratomer. 31P NMR-metoden ger information om närvaron, valenstillståndet och positionen av fosforatomer i en molekyl. 13C NMR-metoden gör det möjligt att bestämma antal och typer av kolatomer, den används för att studera kolskelettet i en molekyl. Till skillnad från de tre första, använder den sista metoden en mindre isotop av elementet, eftersom kärnan i den huvudsakliga 12 C-isotopen har noll spin och inte kan observeras med NMR.
- Metod för ultraviolett spektroskopi (UV-spektroskopi) eller elektronisk övergångsspektroskopi. Metoden är baserad på absorption av elektromagnetisk strålning i de ultravioletta och synliga områdena av spektrumet under övergången av elektroner i en molekyl från de övre fyllda energinivåerna till lediga (excitering av molekylen). Används oftast för att bestämma närvaron och egenskaperna hos konjugerade π-system.
- Metoder för analytisk kemi gör det möjligt att bestämma förekomsten av vissa funktionella grupper genom specifika kemiska (kvalitativa) reaktioner, vars faktum kan fixeras visuellt (till exempel utseende eller förändring i färg) eller med andra metoder. Utöver kemiska analysmetoder inom organisk kemi används i allt större utsträckning instrumentella analysmetoder såsom kromatografi (tunnskikt, gas, vätska). En hedersplats bland dem upptas av kromatografi-masspektrometri, vilket gör det möjligt att inte bara bedöma renhetsgraden av de erhållna föreningarna, utan också att få massspektral information om komponenterna i komplexa blandningar.
- Metoder för att studera organiska föreningars stereokemi. Från början av 80-talet. Lämpligheten av att utveckla en ny riktning inom farmakologi och farmaci i samband med skapandet av enantiomeriskt rena läkemedel med ett optimalt förhållande mellan terapeutisk effekt och säkerhet har blivit uppenbart. För närvarande representeras cirka 15 % av alla syntetiserade läkemedel av rena enantiomerer. Denna trend återspeglades i utseendet i den vetenskapliga litteraturen under de senaste åren av termen kiral växla, som i rysk översättning betyder "byte till kirala molekyler". I detta avseende är metoder för att fastställa den absoluta konfigurationen av kirala organiska molekyler och bestämma deras optiska renhet av särskild betydelse inom organisk kemi. Huvudmetoden för att bestämma den absoluta konfigurationen bör övervägas röntgendiffraktionsanalys (XRD) och optisk renhet - kromatografi på kolonner med en stationär kiral fas och NMR med speciella ytterligare kirala reagenser.
Den organiska kemins koppling till den kemiska industrin
Den huvudsakliga metoden för organisk kemi - syntes - kopplar nära organisk kemi till den kemiska industrin. Baserat på metoderna och utvecklingen av syntetisk organisk kemi uppstod småtonnage (fin) organisk syntes, inklusive framställning av läkemedel, vitaminer, enzymer, feromoner, flytande kristaller, organiska halvledare, solceller etc. Utvecklingen av stortonnage (grundläggande) organisk syntes är också baserad på prestationerna inom organisk kemi. Den huvudsakliga organiska syntesen inkluderar produktion av konstgjorda fibrer, plast, bearbetning av olja, gas och kolråvaror.
Rekommenderad läsning
- G.V. Bykov, Den organiska kemins historia, M.: Mir, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
- J. mars, Organisk kemi: reaktioner, mekanismer och struktur, i 4 volymer, M.: Mir, 1987
- F. Carey, R. Sandberg, Avancerad kurs i organisk kemi, i 2 volymer, M.: Chemistry, 1981
- O.A. Reutov, A.L. Kurtz, K.P. Men i, Organisk kemi, i 4 delar, M .: "Binom, Knowledge Laboratory", 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/author/7883.html)
- Kemisk uppslagsverk, red. Knunyants, M.: "Great Russian Encyclopedia", 1992.
Av alla olika kemiska föreningar innehåller de flesta (över fyra miljoner) kol. Nästan alla är ekologiska. Organiska föreningar finns i naturen, såsom kolhydrater, proteiner, vitaminer, de spelar en viktig roll i djurs och växters liv. Många organiska ämnen och deras blandningar (plaster, gummi, olja, naturgas och andra) är av stor betydelse för utvecklingen av landets nationalekonomi.
Kolföreningarnas kemi kallas organisk kemi. Det är så den store ryske organiska kemisten A.M. Butlerov. Alla kolföreningar klassas dock vanligtvis inte som organiska. Sådana enkla ämnen som kolmonoxid (II) CO, koldioxid CO2, kolsyra H2CO3 och dess salter, till exempel CaCO3, K2CO3, klassificeras som oorganiska föreningar. Sammansättningen av organiska ämnen utöver kol kan innehålla andra element. De vanligaste är väte, halogener, syre, kväve, svavel och fosfor. Det finns också organiska ämnen som innehåller andra grundämnen, inklusive metaller.
2. Kolatomens (C) struktur, strukturen för dess elektronskal
2.1 Värdet av kolatomen (C) i organiska föreningars kemiska struktur
KOL (lat. Carboneum), C, ett kemiskt element i undergrupp IVa i det periodiska systemet; atomnummer 6, atommassa 12,0107, avser icke-metaller. Naturligt kol består av två stabila nuklider - 12C (98,892 viktprocent) och 13C (1,108%) och en instabil - C med en halveringstid på 5730 år.
distribution i naturen. Kol står för 0,48% av massan av jordskorpan, där det upptar 17:e plats bland andra element vad gäller innehåll. De huvudsakliga kolhaltiga bergarterna är naturliga karbonater (kalkstenar och dolomiter); mängden kol i dem är cirka 9 610 ton.
I det fria tillståndet förekommer kol i naturen i form av fossila bränslen, såväl som i form av mineraler - diamant och grafit. Cirka 1013 ton kol är koncentrerat i fossila bränslen som hård- och brunkol, torv, skiffer, bitumen, som bildar kraftfulla ansamlingar i jordens tarmar, såväl som i naturliga brännbara gaser. Diamanter är extremt sällsynta. Även diamantbärande stenar (kimberliter) innehåller inte mer än 9-10 % diamanter som i regel inte väger mer än 0,4 g. Stora diamanter som hittas får vanligtvis ett speciellt namn. Den största Cullinan-diamanten som vägde 621,2 g (3106 karat) hittades i Sydafrika (Transvaal) 1905, och den största ryska Orlov-diamanten som vägde 37,92 g (190 karat) hittades i Sibirien i mitten av 1600-talet
Svartgrå ogenomskinlig, fet vid beröring med en metallglans, grafit är en ansamling av platta polymera molekyler av kolatomer, löst lagda ovanpå varandra. I detta fall är atomerna i lagret starkare sammankopplade än atomerna mellan lagren.
Diamant är en annan sak. I sin färglösa, genomskinliga och mycket brytande kristall är varje kolatom kemiskt bunden till fyra av samma atomer som ligger vid tetraederns hörn. Alla bindningar är lika långa och är mycket starka. De bildar en kontinuerlig tredimensionell ram i rymden. Hela diamantkristallen är så att säga en gigantisk polymermolekyl som inte har några "svaga" platser, eftersom styrkan hos alla bindningar är densamma.
Diamantens densitet vid 20°C är 3,51 g/cm 3 , grafit - 2,26 g/cm 3 . Diamantens fysikaliska egenskaper (hårdhet, elektrisk ledningsförmåga, värmeutvidgningskoefficient) är praktiskt taget desamma i alla riktningar; det är det hårdaste av alla ämnen som finns i naturen. I grafit skiljer sig dessa egenskaper åt i olika riktningar - vinkelrätt eller parallellt med lagren av kolatomer - mycket: med små sidokrafter förskjuts de parallella lagren av grafit i förhållande till varandra och det delamineras till separata flingor som lämnar ett märke på papperet . Enligt dess elektriska egenskaper är diamant ett dielektrikum, medan grafit leder elektricitet.
Diamant, när den värms utan lufttillgång över 1000 ° C, förvandlas till grafit. Grafit under konstant uppvärmning under samma förhållanden förändras inte upp till 3000 ° C, när det sublimeras utan att smälta. Den direkta övergången av grafit till diamant sker endast vid temperaturer över 3000°C och enormt tryck - cirka 12 GPa.
Den tredje allotropa modifieringen av kol - karbin - erhölls på konstgjord väg. Det är ett fint kristallint svart pulver; i sin struktur är långa kedjor av kolatomer parallella med varandra. Varje kedja har strukturen (-C=C) L eller (=C=C=) L. Medeldensiteten av karbin mellan grafit och diamant är 2,68-3,30 g/cm 3 . En av de viktigaste egenskaperna hos karbin är dess kompatibilitet med människokroppens vävnader, vilket gör att den kan användas till exempel vid tillverkning av konstgjorda blodkärl som inte avvisas av kroppen (fig. 1).
Fullerenes fick sitt namn inte för att hedra kemisten, utan för att hedra den amerikanske arkitekten R. Fuller, som föreslog att bygga hangarer och andra strukturer i form av kupoler, vars yta är bildad av femhörningar och sexkanter (en sådan kupol var byggdes till exempel i Moskvas Sokolniki Park).
Kol kännetecknas också av ett tillstånd med en oordnad struktur - detta är den så kallade. amorft kol (sot, koks, träkol) fig. 2. Erhålla kol (C):
De flesta av ämnena runt omkring oss är organiska föreningar. Dessa är vävnader från djur och växter, vår mat, mediciner, kläder (bomull, ull och syntetfibrer), bränslen (olja och naturgas), gummi och plast, tvättmedel. För närvarande är mer än 10 miljoner sådana ämnen kända, och deras antal ökar avsevärt varje år på grund av det faktum att forskare isolerar okända ämnen från naturliga föremål och skapar nya föreningar som inte finns i naturen.
En sådan mängd organiska föreningar är förknippade med den unika egenskapen hos kolatomer att bilda starka kovalenta bindningar, både sinsemellan och med andra atomer. Kolatomer, som ansluter till varandra med både enkel- och multipelbindningar, kan bilda kedjor av nästan alla längder och cykler. En mängd olika organiska föreningar är också förknippade med förekomsten av fenomenet isomerism.
Nästan alla organiska föreningar innehåller också väte, ofta inkluderar de atomer av syre, kväve, mindre ofta - svavel, fosfor, halogener. Föreningar som innehåller atomer av alla grundämnen (med undantag av O, N, S och halogener) direkt bundna till kol grupperas under namnet organoelementföreningar; huvudgruppen av sådana föreningar är organometalliska föreningar (fig. 3).
Ett stort antal organiska föreningar kräver sin tydliga klassificering. Grunden för en organisk förening är skelettet av en molekyl. Skelettet kan ha en öppen (icke-sluten) struktur, då kallas föreningen för acyklisk (alifatisk; alifatiska föreningar kallas också för fettföreningar, eftersom de först isolerades från fetter), och en sluten struktur, då kallas den cyklisk. Skelettet kan vara kol (bestå endast av kolatomer) eller innehålla andra atomer än kol - de sk. heteroatomer, oftast syre, kväve och svavel. Cykliska föreningar delas in i karbocykliska (kol), som kan vara aromatiska och alicykliska (innehållande en eller flera ringar), och heterocykliska.
Väte- och halogenatomer ingår inte i skelettet, och heteroatomer ingår i skelettet endast om de har minst två kolbindningar. Så i etylalkohol CH3CH2OH ingår inte syreatomen i molekylens skelett, men i dimetyleter ingår CH3OCH3 i den.
Dessutom kan det acykliska skelettet vara ogrenat (alla atomer är ordnade i en rad) och grenat. Ibland kallas ett ogrenat skelett linjärt, men man bör komma ihåg att de strukturformler som vi oftast använder förmedlar endast bindningsordningen och inte själva arrangemanget av atomer. Således har en "linjär" kolkedja en sicksackform och kan vrida sig i rymden på olika sätt.
Det finns fyra typer av kolatomer i skelettet av en molekyl. En kolatom kallas primär om den bara bildar en bindning med en annan kolatom. Den sekundära atomen är bunden till två andra kolatomer, den tertiära atomen till tre, och den kvartära använder alla sina fyra bindningar för att bilda bindningar med kolatomer.
Nästa klassificeringsfunktion är närvaron av flera bindningar. Organiska föreningar som bara innehåller enkla bindningar kallas mättade (begränsande). Föreningar som innehåller dubbel- eller trippelbindningar kallas omättade (omättade). I deras molekyler finns det färre väteatomer per kolatom än i de begränsande. Cykliska omättade kolväten av bensenserien isoleras i en separat klass av aromatiska föreningar.
Den tredje klassificeringsfunktionen är närvaron av funktionella grupper, grupper av atomer, karakteristiska för denna klass av föreningar och bestämning av dess kemiska egenskaper. Beroende på antalet funktionella grupper delas organiska föreningar in i monofunktionella - innehåller en funktionell grupp, polyfunktionella - innehåller flera funktionella grupper, såsom glycerol, och heterofunktionella - flera olika grupper, såsom aminosyror, i en molekyl.
Beroende på vilken kolatom som har en funktionell grupp delas föreningarna in i primär, till exempel, etylklorid CH 3 CH 2 C1, sekundär - isopropylklorid (CH3) 2CHC1 och tertiär - butylklorid (CH 8) 8 CCl.
Organisk kemi är den vetenskap som studerar kolföreningar som kallasorganiska ämnen. I detta avseende kallas organisk kemi också kemi av kolföreningar.
De viktigaste skälen till separationen av organisk kemi i en separat vetenskap är följande.
1. Många organiska föreningar i jämförelse med oorganiska.
Antalet kända organiska föreningar (cirka 6 miljoner) överstiger betydligt antalet föreningar av alla andra element i Mendeleevs periodiska system. I dagsläget är cirka 700 000 oorganiska föreningar kända och cirka 150 000 nya organiska föreningar erhålls nu på ett år. Detta förklaras inte bara av det faktum att kemister är särskilt intensivt engagerade i syntes och studier av organiska föreningar, utan också av grundämnet kols speciella förmåga att ge föreningar som innehåller ett nästan obegränsat antal kolatomer kopplade i kedjor och cykler.
2. Organiska ämnen är av exceptionell betydelse både på grund av deras extremt mångsidiga praktiska tillämpning och för att de spelar en avgörande roll i organismers livsprocesser.
3. Det finns betydande skillnader i egenskaper och reaktivitet hos organiska föreningar från oorganiska, som ett resultat uppstod behovet av utveckling av många specifika metoder för studier av organiska föreningar.
Ämnet för organisk kemi är studiet av metoder för framställning, sammansättning, struktur och tillämpningar av de viktigaste klasserna av organiska föreningar.
2. Kort historisk genomgång av utvecklingen av organisk kemi
Organisk kemi som vetenskap tog form i början av 1800-talet, men människans bekantskap med organiska ämnen och deras tillämpning i praktiska syften började i antiken. Den första kända syran var vinäger, eller en vattenlösning av ättiksyra. De gamla folken kände till jäsningen av druvjuice, de kände till en primitiv destillationsmetod och använde den för att få terpentin; Galler och tyskar visste hur man tillverkar tvål; i Egypten, Gallien och Tyskland visste man hur man brygger öl.
I Indien, Fenicien och Egypten var konsten att färga med hjälp av organiska ämnen högt utvecklad. Dessutom använde forntida folk sådana organiska ämnen som oljor, fetter, socker, stärkelse, gummi, hartser, indigo, etc.
Perioden för utveckling av kemisk kunskap under medeltiden (ungefär fram till 1500-talet) kallades alkemins period. Studiet av oorganiska ämnen var dock mycket mer framgångsrikt än studiet av organiska ämnen. Information om den senare har förblivit nästan lika begränsad som i äldre tider. Vissa framsteg har gjorts genom att förbättra destillationsmetoderna. På detta sätt isolerades framför allt flera eteriska oljor och man fick stark vinalkohol, som ansågs vara ett av de ämnen som man kan förbereda de vises sten med.
Slutet av 1700-talet präglades av anmärkningsvärda framgångar i studiet av organiska ämnen, och organiska ämnen började studeras ur en rent vetenskaplig synvinkel. Under denna period isolerades ett antal av de viktigaste organiska syrorna (oxalsyra, citronsyra, äppelsyra, gallsyra) från växter och beskrevs, och man fann att oljor och fetter innehåller, som en vanlig komponent, "oljornas söta början" (glycerin) etc.
Började gradvis utveckla studier av organiska ämnen - produkterna av vital aktivitet hos djurorganismer. Till exempel isolerades urea och urinsyra från mänsklig urin, och hippursyra isolerades från ko- och hästurin.
Ansamlingen av betydande faktamaterial var en stark drivkraft för en djupare studie av organiskt material.
Begreppen organiska ämnen och organisk kemi introducerades först av den svenske vetenskapsmannen Berzelius (1827). I en lärobok i kemi som gått igenom många upplagor uttrycker Berzelius övertygelsen att ”i den levande naturen lyder grundämnena andra lagar än i den livlösa naturen” och att organiska ämnen inte kan bildas under inverkan av vanliga fysiska och kemiska krafter, utan kräver en speciell "livskraft" för deras bildande. ". Han definierade organisk kemi som "kemin av växt- och djurämnen, eller ämnen som bildas under inverkan av livskraften." Den efterföljande utvecklingen av organisk kemi bevisade felaktigheten i dessa åsikter.
1828 visade Wöhler att ett oorganiskt ämne - ammoniumcyanat - vid upphettning förvandlas till en avfallsprodukt från en animalisk organism - urea.
1845 syntetiserade Kolbe en typisk organisk substans - ättiksyra, med hjälp av träkol, svavel, klor och vatten som utgångsmaterial. Under en relativt kort period syntetiserades ett antal andra organiska syror, som tidigare endast isolerats från växter.
1854 lyckades Berthelot syntetisera ämnen som tillhörde klassen fetter.
År 1861 genomförde A. M. Butlerov, genom inverkan av kalkvatten på paraformaldehyd, för första gången syntesen av metylenenitan, ett ämne som tillhör klassen av sockerarter, vilket, som bekant, spelar en viktig roll i de vitala processerna för organismer.
Alla dessa vetenskapliga upptäckter ledde till vitalismens kollaps - den idealistiska läran om "livskraft".