Уротропин (Гексамин, Гексаметилентетрамин, Метенамин, пищевая добавка Е239, сухое горючее, сухой спирт) – синтетическое лекарственное средство, антибактериальный препарат, компонент при производстве пластмасс и синтетического каучука.
Физико-химические свойства.
Химическая формула: C 6 H 12 N 4 . Внешний вид - бесцветные ромбические кристаллы, без запаха. Плотность: 1,27 г/см 3 . Температура плавления 263°C. Температура разложения 280°C. При нагревании улетучивается не плавясь. Горит бледным пламенем. Водные растворы имеют щелочную реакцию. В кислой среде расщепляется, выделяя формальдегид.
| Растворитель | Температура, °С | Растворимость, г/100г растворителя |
| Этанол | 12 | 3,2 |
| 20 | 2,89 | |
| Метанол | 20 | 7,25 |
| Ацетон | 20 | 0,65 |
| Бензол | 20 | 0,23 |
| Амиловый спирт | 20 | 1,84 |
| Аммиак жидкий | 20 | 1,3 |
| Глицерин | 20 | 20,5 |
| Диэтиловый эфир | 20 | 0,06 |
| Ксилол | 20 | 0,14 |
| Петролейный эфир | Не растворим | |
| Сероуглерод | 20 | 0,17 |
| Тетрахлорметан | 20 | 0,85 |
| Трихлорэтилен | 20 | 0,11 |
| Хлороформ | 20 | 13,4 |
| Вода | 12 | 81,3 |
| 20 | 167 |
Применение.
Уротропин применяют для выращивания маточных культур дрожжей. В готовых дрожжах его остатка не должно быть.
Уротропин технический используется в производстве пластмасс, синтетического каучука, лаковых пленок; в аналитической химии для приготовления буферных растворов, для микрокристаллоскопического открытия ряда ионов; в производстве взрывчатых веществ (сырье для производства гексогена) и гексаметилентрипероксиддиамина; в качестве ингибитора коррозии.
Применяется в медицине в качестве лекарственного средства (антисептик) для лечения мочевыводящих путей и противогриппозного средства.
В пищевой промышленности гексаметилентетрамин используется в качестве добавки-консерванта Е239. Применяется в сыроделии, а также для консервации красной икры.
В быту применяется в качестве сухого горючего («сухого спирта») для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр. Теплота сгорания 30,045 МДж/кг.
Применение уротропина в качестве ингибитора коррозии при очистке теплоэнергетического оборудования.
Для химического удаления железооксидных отложений углеродистых сталей в теплообменниках используют различные комплексные ингибиторы, в состав которых входит уротропин.
Одновременная очистка внутренней поверхности от оксидов железа и обезжиривание производятся водным раствором: 0,5% уротропина; 0,5% ингибитора ПБ-5; 0,3% ОП-7. Такой раствор защищает сталь при температуре выше 60 °С. Скорость растворения стали под окалиной (при температуре 80 °С) составляет 15 г/м 2 *ч.
Для Стали 20 и статических растягивающих напряжений до 220 МПа используют моющий раствор 4% соляной кислоты с добавкой 0,5% уротропина и 0,5% ПБ-5.
Для очистки окалины высокотемпературных котлов при значительном снижении наводораживания котельной стали может использоваться раствор: 3% соляной кислоты; 1% серной кислоты; 0,3% катапина; 0,5% уротропина. Температура рабочего раствора 80°С.
Очистка поверхности теплообменного оборудования из латуни Л-62 от железомедистых отложений производится промывкой 3% раствором соляной кислоты, имеющем в своем составе 0,05% Fe 3+ и Cu 2+ (температура 60-80 °С, скорость движения раствора 1 м/с) с добавкой ингибиторов: 0,5% ПБ-5; 0,15% уротропин; 0,96% натрий тиосульфат. Скорость растворения латуни под отложениями при температуре 80 °С составляет 13,8 г/м 2 *ч, а при температуре 60 °С составляет 6 г/м 2 *ч.
Травление металлов - подготовительная операция перед нанесением на металлические поверхности красок, защитных и декоративных пленок, а также перед покрытием их другими металлами. От качества выполнения травления зависит конечный результат всех работ.
Травление позволяет удалить с металлических деталей прочно сцепленные с их поверхностью загрязнения (ржавчину, окалину и другие продукты коррозии). Основная цель травления - снятие продуктов коррозии; при этом основной металл не должен травиться.
В рецептах для травления применяют растворы кислот: азотной, серной, соляной, ортофосфорной, уксусной. Чтобы предотвратить травление металла, в растворы вводят специальные добавки. Уротропин относится к таким добавкам. Уротропин характеризуется универсальностью применения для всех перечисленных выше растворов кислот и их комбинаций. Во все растворы для травления добавляют 0,5 г уротропина на 1 л раствора кислот.
Уротропин применяется для консервирования ограниченного числа пищевых продуктов (продуктов не массового потребления). Это связано с опасностью уротропина для здоровья человека. В частности для консервации икры рыб уротропин применяют в концентрации до 1000 мг/кг продукта.
Уротропин содержит формальдегид, являющийся его действующим началом. При переформировании уротропина формальдегид отщепляется. Формальдегид - сильное дезинфицирующее вещество. В качестве пищевой добавки он не рекомендуется Объединенным комитетом ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам. Формальдегид активно взаимодействует с белками и образует с ними труднорасщепляющиеся протеазные комплексы. При этом происходит отвердение белков. Данный феномен используют при хранении гистологических препаратов.
Получение.
Уризол получают методом контактного превращения метанола в формальдегид, который взаимодействует с аммиаком в жидкой фазе с образованием кристаллов уротропина с последующим выделением его методами осаждения и центрифугирования, сушки и стабилизации диоксидом кремния.
Инструкция по применению препарата Уротропин в качестве антибактериального,
антитоксического и диуретического средства для крупного рогатого скота и свиней
(организация-разработчик: ЗАО «Мосагроген», г. Москва)
I. Общие сведения
Торговое наименование лекарственного препарата: Уротропин (Urotropine).
Международное непатентованное наименование: метенамин (гексаметилентетрамин).
Лекарственная форма: раствор для инъекций.
Уротропин в 1 мл в качестве действующего вещества содержит: гексаметилентетрамин - 400 мг, а также воду для инъекций.
По внешнему виду препарат представляет собой прозрачную бесцветную жидкость.
Уротропин выпускают расфасованным по 10, 20 и 100 мл в стеклянные флаконы соответствующей вместимости, укупоренные резиновыми пробками, укрепленными алюминиевыми колпачками.
Хранят лекарственный препарат в закрытой упаковке производителя в сухом, защищенном от прямых солнечных лучей месте, отдельно от продуктов питания и кормов, при температуре от 5°С до 25°С.
Срок годности лекарственного препарата при соблюдении условий хранения - 2 года со дня производства. Запрещается использование препарата после окончания срока его годности. Следует хранить в недоступном для детей месте.
Неиспользованный лекарственный препарат утилизируют в соответствии с требованиями законодательства.
II. Фармакологические свойства
Уротропин относится к фармакотерапевтической группе антибактериальных препаратов для системного использования.
Оказывает мочегонное действие, повышает проницаемость мембран клеток, ускоряя тем самым выведение токсинов из организма. В кислой среде, особенно почек и мочевыводящих путей, гексаметилентетрамин расщепляется на формальдегид и аммиак, которые проявляют антибактериальное действие.
Выделение гексаметилентетрамина и его метаболитов с мочой начинается через 40-60 минут после введения и продолжается в течение 6-12 часов.
Уротропин по степени воздействия на организм относится к малоопасным веществам (4 класс опасности по ГОСТ 12.1.007-76).
III. Порядок применения
Уротропин применяют в качестве антибактериального, антитоксического и диуретического средства при воспалении почек, мочевого пузыря и мочевыводящих путей у крупного рогатого скота и свиней.
Лекарственное средство используют при интоксикациях и токсикоинфекциях с целью ускорения выведения токсинов из организма. Уротропин применяют также в комплексной терапии при лечении эндометритов и маститов с признаками интоксикации у коров.
Противопоказанием к применению служит гиперчувствительность к гексаметилентетрамину, дегидратация, почечная и печеночная недостаточность, беременность.
Уротропин применяют внутривенно (свиньям в ушную вену) 2-3 раза в сутки в следующих дозах:
- крупному рогатому скоту: 1,5-2 мл на 10 кг массы тела,
- свиньям: 0,5-0,7 мл на 10 кг массы тела.
Длительность применения зависит от характера и тяжести протекания заболевания, но не должна превышать 4 дней.
Симптомы передозировки не выявлены.
Особенностей действия лекарственного препарата при его первом применении и при его отмене не установлено.
Следует избегать пропуска очередной дозы препарата, так как это может привести к снижению терапевтической эффективности. В случае пропуска одной дозы необходимо ввести препарат как можно скорее.
При применении Уротропина в соответствии с настоящей инструкцией побочных явлений и осложнений у сельскохозяйственных животных, как правило, не наблюдается.
Применение Уротропина не исключает использование других лекарственных средств.
В мочевых путях крупного рогатого скота действие гексаметилентетрамина выражено слабее из-за щелочной реакции мочи. В этом случае необходимо назначать вещества, сдвигающие реакцию мочи в кислую сторону, например, аскорбиновую кислоту.
Мясо животных после применения Уротропина может быть использовано в пищу людям не ранее, чем через сутки.
Мясо животных, вынужденно убитых до истечения указанного срока, может быть использовано для кормления пушных зверей.
Применение молока в пищу людям разрешается через сутки после последнего введения Уротропина.
Молоко, полученное от коров во время лечения, используется в корм животным после кипячения.
IV. Меры личной профилактики
При работе с Уротропином следует соблюдать общие правила личной гигиены и техники безопасности, предусмотренные при работе с лекарственными препаратами. По окончании работы руки следует вымыть теплой водой с мылом.
При случайном контакте лекарственного препарата с кожей или слизистыми оболочками глаза, их необходимо промыть большим количеством воды. Людям с гиперчувствительностью к компонентам препарата следует избегать прямого контакта с Уротропином. В случае появления аллергических реакций или при случайном попадании препарата в организм человека следует немедленно обратиться в медицинское учреждение (при себе иметь инструкцию по применению препарата или этикетку).
Пустые флаконы из-под лекарственного препарата запрещается использовать для бытовых целей, они подлежат утилизации с бытовыми отходами.
Организация-производитель: ЗАО «Мосагроген»; 117545, г. Москва, 1-ый Дорожный проезд, д. 1.
С утверждением настоящей Инструкции утрачивает силу Инструкция по применению Уротропина в качестве антитоксического, антисептического и диуретического средства для крупного рогатого скота и свиней, утвержденная Россельхознадзором 29.12.2006 г.
Уротропин C6H12N4
Уротропин был впервые синтезирован Бутлеровым А.М. в 1860 г. из аммиака и формальдегида:
Формальдегид сильный восстановитель и довольно легко вступает в реакцию с аммиаком, поэтому выход уротропина довольно хороший.
Физические свойства
Уротропин - бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок жгучего и сладкого, а затем горьковатого вкуса, без запаха. Легко растворим в воде (1:1,5) и спирте (1:10). Также растворим в хлороформе, метаноле. Плохо растворим в бензоле, эфире, четыреххлористом углероде. При нагревании уротропин улетучивается не плавясь. Горит бледным пламенем. Водные растворы имеют щелочную реакцию (рН 40 % раствора 7,8 - 8,2).
Химические свойства
Уротропин - довольно слабый нуклеофил, содержащий только NCH 2 -связи. Со слабыми кислотами дает малоустойчивые соли, сильными кислотами разлагается на соли аммония и формальдегид, к действию щелочей устойчив. Со спиртовым раствором азотной кислоты дает мононитрат. С водной 60% азотной кислотой дает осадок динитрата. При действии бензил-, аллил- и фенацилгалогенидов образует монозамещенные гексаминиевые соли; последние при алкоголизе превращаются в первичные амины (Делепина реакция), а при кислотном гидролизе - в альдегиды (Сомле реакция). Раствор уротропина в уксусной кислоте - мягкий окисляющий агент, используемый для превращения аминов в альдегиды или кетоны. С фенолом реагирует в присутствии глицеринборной кислоты с образованием орто- или, если орто-положение занято, пара-гидроксибензальдегида (Даффа реакция). Ароматические углеводороды при нагревании с уротропином в присутствии трифторуксусной кислоты превращаются в альдегиды. При нитровании уротропина дымящей азотной кислотой в присутствии нитрата аммония и уксусного ангидрида образуется гексоген. Реагирует с перекисью водорода в присутствии лимонной или азотной кислот с образованием гексаметилентрипероксиддиамина. С бромом и иодом дает комплексы содержащие 2 молекулы галогена (одна отщепляется при нагревании).
Строение уротропина
Уротропин представляет симметричный ромбоэдр, состоящий из С-N и C-H связей, представленный фрагментом -NCH 2 -:
Фармакологические свойства и применение в медицине
Уротропин (Гексаметилентетрамин) - одно из очень немногих синтетических лекарственных средств, используемых в настоящее время, с более чем 100-летней историей: он начал применяться еще в 1884 г. Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного формальдегида, который денатурирует белки бактерий. Этим обусловлена тканевая специфичность действия гексаметилентетрамина и относительная безопасность препарата, так как он расщепляется с выделением активного формальдегида только в кислой среде мочи, тем самым действуя непосредственно на бактерии, вызывающие заболевания мочевыводящих путей.
Многие интересуются, что такое уротропин? Это мощный противомикробный антисептик на основе метанамина. Применяется при воспалениях почек, мочеполовой системы, кожной аллергии, . До появления алюмохлоридных косметических средств, люди благополучно боролись с гипергидрозом с его помощью.
Кислая среда пота реагирует с активными компонентами препарата, образовывая формальдегид – противомикробное вещество, выводящееся естественным путём. Уротропин против гипергидроза действует подобно , уничтожая бактерии, вызывающие отталкивающий запах, стягивая поры, приостанавливая выделение влаги в обработанных местах. Метанамин - главный компонент уротропина, входит в пасту Теймурова, уже давно применяемую для защиты от пота и запаха.
Форма выпуска
Уротропин выпускают:
- В порошке – белый, без запаха, со сладковатым, переходящим в горьковатый вкусом. Быстро и легко растворяется в воде;
- В – белые, горьковатые, растворимые в жидкости. Продаются по 0,25 и 0,5 г. в стеклянных тубах по 10 шт.;
- В растворе для инъекций различной концентрации – прозрачная жидкость, не имеющая запаха.
В борьбе с гипергидрозом зачастую используют раствор, расфасованный в ампулы.
Достоинства
- доступная цена;
- эффективность;
- длительность действия;
- простота в использовании;
- безопасность.
Побочные эффекты
Замечаются, когда препарат принимают внутрь. Если использовать его наружно, Уротропин может спровоцировать аллергические реакции, проявляющиеся сыпью, зудом, краснотой, раздражением. Лекарство может вызвать гематурию, протеинурию, частое мочеиспускание. В этих случаях лечение немедленно прекращают.
Женщинам в период беременности и лактации применять его запрещается в любой форме. Не показано средство детям до 6 лет и людям, чувствительным к активным компонентам препарата.
Передозировка
- раздражение;
- зуд, жжение в районе мочевыводящих путей с нарушением мочеиспускания;
- аллергическая реакция, гематурия.
Особенности применения
Важно! Перед началом лечения следует проконсультироваться у врача во избежание возможных побочных явлений.
Зависимо от степени заболевания средство применяют раз в 2–3 недели. Одноразовое нанесение препарата на кожу сузит сальные протоки и намного . Антисептическое действие отразится на исчезновении запаха и предотвращении его появления на длительное время. Нельзя использовать Уротропин чаще, чем указано в инструкции. Иначе произойдёт пересыхание, возникнут глубокие трещины, ощущение стянутости и дискомфорта. Чрезмерная обработка метаминсодержащим препаратом приводит к атрофии потовых желёз и нарушению работы кожных покровов.
Средство наносят на тело без видимых ран и повреждений. Если такие существуют, рекомендуется приять ножную травяную или марганцевую ванночку или смазать травмированные зоны заживляющими средствами. Употребление алкоголя при лечении Уротропином не рекомендовано, так как спирт повышает кислотность мочи.
Лечение ног
Для ног используют 40% раствор в ампулах. В медицине он считается ветеринарным препаратом и реализуется в ветаптеках. Одной ампулы хватает для обработки обеих ног. В обычной аптеке раствор такой консистенции не продаётся. Ампулы удобней в применении, их не нужно разводить водой и высчитывать правильную дозировку.
Стянутая кожа – естественное явление при использовании средства. Дополнительно стопы присыпают тальком, но когда потливость исчезнет - он больше не понадобится. Если кожа сильно пересохла и причиняет боль, лучше снизить концентрацию, разбавив раствор водой. Иногда гиперчувствительность вызывается наличием грибков. Перед лечением от них нужно избавиться, с помощью ножных ванночек, специальных кремов, антибиотиков.
Используя препарат, необходимо следить за гигиеной ног, чистотой носков и сухостью обуви.
Лечение подмышек
Для подмышек лучше применять 5% раствор – кожа на них чувствительная, менее защищённая, подверженная раздражению и ожогам.
Использовать антиперспиранты одновременно с Уротропином бессмысленно. Он достаточно блокирует потовые протоки, закупоривая железы.
Аналоги
Аналогом Уротропина является Гексаметилентетрамин – синтетический препарат, применяемый
в медицине больше века. Включается в состав многих лекарств показанных при заболеваниях мочеполовой системы. Если в аптеке попросить Уротропин, фармацевт может предложить Цистамин, Формамин, Уризол, Цистоген, Везальвин, Аминоформ – все они основаны на одном действующем веществе и являются его аналогами.
На основе Уротропина можно приготовить собственное средство, действенное, эффективное и безопасное. По чайной ложке и Уротропина, воды 50 г., водки 125 мг тщательно перемешивают и разливают в удобный флакон с закручивающейся крышкой. Препарат наносят на подмышки раз в две недели.
Порошок или растёртые таблетки смешивают с крахмалом или тальком и используют как присыпку. Хранят в прохладном, защищённом от света и влаги месте.
 |
|
 |
|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1,3,5,7-тетраазотрицикло-декан |
| Традиционные названия | Уротропин, метенамин |
| Хим. формула | C 6 H 12 N 4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 140,2 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 100-97-0 |
| PubChem | |
| Рег. номер EINECS | 202-905-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Кодекс Алиментариус | E239 |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного. | |
Получение и свойства
Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году . Образуется при взаимодействии аммиака (4 моль) с формальдегидом (6 моль). Структурно подобен адамантану .
Белое кристаллическое вещество с запахом тухлой рыбы, сладкое на вкус, сублимируется при 270 °C. Гигроскопичен, легко растворим в воде, спирте, растворим в хлороформе и сероуглероде , малорастворим в диэтиловом эфире . Раствор уротропина в воде имеет щелочную реакцию. Уротропин кристаллизуется из этанола в виде бесцветных блестящих ромбоэдров, в вакууме возгоняется почти без разложения, в воде растворяется с выделением тепла и с образованием гекса-гидрата. В теплой воде уротропин менее растворим, чем в холодной, а в этиловом спирте, наоборот, уротропин больше растворим в горячем, чем в холодном.
При взаимодействии со щелочью уротропин выделяет аммиак, который легко обнаруживается. С кислотами он образует кристаллические соединения, растворимые в воде. Взаимодействует с пероксидом водорода в присутствии органических кислот или азотной кислоты с образованием гексаметилентрипероксиддиамина . Обладает весьма высокой реакционной способностью и образует множество солей, с фенолами дает продукты присоединения. Будучи подожжен, он горит спокойным некоптящим пламенем; огнеопасен, но не взрывоопасен. Теплота сгорания 30,045 МДж/кг.
Крупнейшим производителем уротропина в России является Губахинский ОАО «Метафракс ».
Применение
Производство полимеров
Применяется в производстве фенолформальдегидных смол . Используется уротропин также при получении белковых и других пластмасс как заменитель формальдегида.
Медицина
Гексаметилентетрамин - одно из немногих используемых в настоящее время синтетических лекарственных средств с более чем 100-летней историей: он начал применяться на рубеже XIX-XX веков . Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного