Sinopsis mata kuliah kimia organik. Kimia organik Apa yang disebut kimia organik?

http://www.mitht.ru/e-library

Pomogaev A.I.

Kursus Singkat Kimia Organik Bagian 1

Landasan Teoritis Kimia Organik.

Buku Ajar M., MITHT mereka. M.V. Lomonosov, 2003 - 48 hal.

Edisi ke-2.

Disetujui oleh MITHT Library and Publishing Commission

mereka. M.V. Lomonosov sebagai alat bantu mengajar.

Manual ini ditujukan untuk mahasiswa tahun ke-3 jurusan "Ilmu Material dan Teknologi Material Baru" yang mempelajari kimia organik selama satu semester akademik.

Manual adalah presentasi materi yang tidak melampaui kurikulum kimia organik untuk area ini. Di akhir setiap bagian, ada latihan dan tugas khas, solusi independen yang akan membantu siswa mempersiapkan diri untuk ujian dan ujian.

Disiapkan di Departemen Kimia Organik MITHT tersebut. M.V. Lomonosov.

http://www.mitht.ru/e-library

STRUKTUR SENYAWA ORGANIK _____________ 4

1. Klasifikasi senyawa organik__________________4

2. Pembentukan ikatan dalam senyawa organik _________ 5

3. Sifat-sifat ikatan kovalen _______________________________________________9

4. Perpindahan elektronik dalam molekul senyawa organik _________11

4.1. Efek induktif _____________________________________________11

4.2. Konjugasi orbital: delokalisasi ikatan, efek mesomerik ______14

5. Isomerisme senyawa organik________________________________19

5.1. Isomerisme struktural _______________________________________________19

5.2. Stereoisomerisme ________________________________________________________________20

6. Tugas dan latihan _____________________________________________32

LANDASAN TEORI REAKSI ORGANIK __________ 34

1. Klasifikasi reaksi organik menurut jenis pemutusan ikatan __________34

1.1. Reaksi homolitik atau radikal bebas ______34

1.2. Reaksi heterolitik atau ionik ______________________________36

2. Klasifikasi reaksi menurut jenis transformasi __________38

3. Asam dan basa dalam kimia organik ____________39

3.1. Asam dan basa Bronsted _____________________________39

3.2. Asam dan basa Lewis ____________________________________________43

3.3. Asam basa katalisis____________________________________________44

4. Tugas dan latihan _____________________________________________45

http://www.mitht.ru/e-library

STRUKTUR SENYAWA ORGANIK

1. Klasifikasi senyawa organik

Kimia organik mempelajari berbagai senyawa karbon,

yang paling sederhana adalah senyawa karbon dengan hidrogen -

hidrokarbon. Semua zat organik lainnya dapat dianggap sebagai: turunan hidrokarbon, yang berbeda dari hidrokarbon karena di dalamnya satu atau lebih atom hidrogen digantikan oleh beberapa atom atau kelompok atom lain (gugus fungsi).

Komposisi senyawa organik, selain atom karbon dan hidrogen, dapat mencakup atom unsur lain (yang disebut heteroatom). Dia,

pertama-tama, atom halogen (turunan halogen dari hidrokarbon),

oksigen (alkohol, fenol, eter, aldehida, keton, asam karboksilat), nitrogen (amina, senyawa nitro), belerang (tiol, asam sulfonat),

logam (senyawa organologam) dan banyak elemen lainnya.

PADA Klasifikasi senyawa organik didasarkan pada struktur

– urutan atom dalam molekul. Untuk mengklasifikasikan senyawa organik, basis hidrokarbon (struktur induk) pertama-tama diklasifikasikan, mengacu pada hidrokarbon jenuh dengan rantai terbuka atau siklik, jenuh atau tidak jenuh,

alisiklik atau aromatik. Dan kemudian mereka ditugaskan ke turunan hidrokarbon yang sesuai, dengan mempertimbangkan gugus fungsi. Jadi, misalnya, butana adalah hidrokarbon non-siklik jenuh (hidrokarbon semacam itu disebut alkana), 1-butena adalah hidrokarbon non-siklik tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap (alkena). Siklobutena adalah alkena siklik dan benzena adalah hidrokarbon aromatik. 2-Butenal adalah asiklik tak jenuh

(yaitu, non-siklik) aldehida, dan asam benzoat adalah asam karboksilat aromatik.

http://www.mitht.ru/e-library

CH3 CH2 CH2 CH3	CH2 =CHCH2 CH3		CH3CH=CHCH=O


		siklobutena	2-butena	benzoat

2. Pembentukan ikatan pada senyawa organik

Molekul senyawa organik apa pun adalah kumpulan atom teratur yang dihubungkan terutama oleh ikatan kovalen. Ikatan ionik juga ditemukan dalam molekul organik, namun tidak menentukan struktur dan perilaku kimia sebagian besar senyawa organik. Kimia organik adalah kimia senyawa kovalen karbon.

Ikatan kovalen- ini adalah ikatan yang dilakukan dua atom melalui pasangan elektron yang tersosialisasi. Sosialisasi pasangan elektron terjadi ketika orbital atom dari dua atom tumpang tindih, sementara itu sama sekali tidak peduli (untuk ikatan yang terbentuk) berapa banyak elektron dalam masing-masing orbital yang tumpang tindih. Kedua orbital dapat memiliki satu elektron masing-masing, atau sepasang elektron dapat berada di salah satu orbital, dan bukan satu elektron di orbital lainnya (dalam kasus terakhir, mereka berbicara tentang mekanisme donor-akseptor untuk pembentukan ikatan kovalen ).

Orbital yang disediakan oleh atom unsur periode 1 dan 2 untuk pembentukan ikatan dalam senyawa organik dapat memiliki karakteristik yang biasa untuk orbital atom, yaitu orbital s atau p. Jadi,

misalnya, dalam pembentukan molekul hidrogen klorida, atom klor menyediakan orbital p, dan atom hidrogen menyediakan orbital s. Mungkin ada satu elektron di orbital p atom klor, kemudian atom hidrogen juga menyediakan satu elektron untuk membentuk ikatan. Atau mungkin ada dua elektron (anion) pada orbital p atom klor, maka untuk membentuk ikatan, atom hidrogen harus memiliki orbital (proton) yang kosong atau kosong. Dalam kasus terakhir, ikatan kovalen terbentuk menurut metode donor-akseptor: anion klorin bertindak sebagai donor pasangan elektron, dan proton bertindak sebagai akseptornya. Di bawah

http://www.mitht.ru/e-library

dua skema untuk pembentukan orbital molekul (ikatan dan antiikatan, atau pelonggaran) disajikan selama interaksi (tumpang tindih)

orbital atom.

Untuk atom karbon, seperti untuk atom unsur lain dari periode kedua,

yang dapat membentuk ikatan sederhana (tunggal) dan ikatan rangkap dua atau rangkap tiga, yang disebut hibridisasi orbital atom adalah karakteristiknya,

ketika orbital atom dengan energi yang berbeda (s- dan p-orbital) menyelaraskan energi mereka, membentuk apa yang disebut orbital merosot, yaitu. orbital,

memiliki energi yang sama.

Sebuah atom karbon memiliki empat elektron pada tingkat energi terluarnya. Dua elektron valensi terletak pada orbital s, pada dua p-

orbital masing-masing memiliki satu elektron, dan orbital p ketiga kosong. Ketika ikatan terbentuk, atom karbon tereksitasi, dan salah satu elektron s pergi ke orbital p yang kosong.

perangsangan

s px ru pz

Sebuah atom karbon tereksitasi dengan konfigurasi elektron 2s2p3 dapat membentuk maksimal empat ikatan kovalen. Dalam hal ini, ikatan dapat dibentuk dengan jumlah atom yang berbeda - dengan empat, tiga atau dua.

Dalam kasus pertama, ketika atom karbon membentuk ikatan dengan empat atom tetangga, mis. adalah empat koordinasi, hibridisasi keempat orbital terjadi dengan pembentukan empat orbital degenerasi yang berbeda dari orbital aslinya baik dalam energi maupun bentuk.

http://www.mitht.ru/e-library

Proses ini, menurut orbital yang terlibat dalam proses, disebut sp 3 -

hibridisasi, dan orbital yang dihasilkan adalah orbital hibrid sp3. Di luar angkasa, orbital hibrid ini terletak pada sumbu

sejauh mungkin dari satu sama lain dan terletak karena ini pada sudut

109,50 satu sama lain (sebagai segmen yang menghubungkan pusat tetrahedron dengan simpulnya). Oleh karena itu, atom karbon dalam hibridisasi sp3 disebut juga

tetrahedral.


		109.5o

Ketika atom karbon membentuk ikatan dengan tiga atom tetangga, yaitu

adalah koordinat tiga, energi tiga orbital sejajar - satu s- dan dua orbital p dengan pembentukan tiga orbital sp 2 -hibrida yang merosot, sumbunya terletak pada bidang yang sama pada sudut 120O

untuk satu sama lain. Orbital p yang tidak berpartisipasi dalam hibridisasi terletak tegak lurus terhadap bidang tersebut.

		120o
		sp2

Dalam kasus ketiga, ketika atom karbon adalah koordinat ganda dan

terikat hanya pada dua atom tetangga, sp-hibridisasi terwujud. Dua orbital sp yang merosot terletak pada sudut 180 ° satu sama lain, mis. pada satu sumbu koordinat, dan dua orbital p non-hibrida berada di dua lainnya

sumbu koordinat.

http://www.mitht.ru/e-library

Pembentukan ikatan atom karbon terjadi ketika orbital hibridnya tumpang tindih dengan orbital hibrid atau non-hibrida atom lain yang sesuai. Dalam hal ini, dua cara orbital tumpang tindih yang berbeda secara mendasar dapat diimplementasikan.

A) Tumpang tindih aksial orbital , di mana maksimum tumpang tindih berada pada sumbu yang melewati inti atom pengikat, mengarah pada pembentukan-ikatan. Kepadatan elektron dari ikatan ini terletak di antara inti atom yang terikat. Ini simetris tentang sumbu tumpang tindih.-ikatan dapat dibentuk dengan tumpang tindih setiap orbital atom. Atom hidrogen dan klorin dalam molekul hidrogen klorida terikat-ikatan, terbentuk sebagai akibat dari tumpang tindih aksial orbital s atom hidrogen dan orbital p atom klorin. Dalam molekul metana, keempat ikatan antara atom karbon dan atom hidrogen juga-ikatan, masing-masing dibentuk dengan tumpang tindih salah satu dari empat sp 3 -hibrida orbital atom karbon dengan orbital s atom hidrogen.

Tumpang tindih orbital atom selama pembentukan ikatan dalam molekul hidrogen klorida (a) dan metana (b)

B) Tumpang tindih lateral orbital adalah tumpang tindih dua p-

orbital yang terletak pada sumbu yang saling sejajar. Ikatan yang terbentuk selama tumpang tindih tersebut dicirikan oleh fakta bahwa maksimum tumpang tindih tidak terletak pada sumbu yang melewati inti atom yang terikat. Ikatan dibentuk oleh orbital p dari atom hibridisasi sp2 atau sp.

Jadi, misalnya, dalam molekul etilen (CH2 \u003d CH2), tiga orbital hibrid sp2 dari setiap atom karbon dengan tumpang tindih aksial dengan dua s-

orbital atom hidrogen dan satu orbital sp2 dari atom karbon tetangga

http://www.mitht.ru/e-library

membentuk tiga ikatan . Orbital p non-hibrida dari atom karbon tumpang tindih "menyamping" dan membentuk ikatan . Dalam hal ini, kelima ikatan terletak pada bidang yang sama, dan bidang simetri ikatan tegak lurus terhadapnya.

Dalam molekul asetilena, ikatan rangkap tiga karbon-karbon adalah kombinasi dari ikatan dan dua ikatan . Yang terakhir dibentuk oleh tumpang tindih lateral orbital p non-hibrida yang saling tegak lurus

pesawat.

Pembentukan ikatan dalam molekul etilen (a) dan asetilena (b)

3. Sifat ikatan kovalen

Ikatan kovalen dicirikan oleh parameter berikut:

 Panjang ikatan didefinisikan sebagai jarak antara atom-atom yang terikat. Panjang ikatan tergantung pada jari-jari atom yang terikat, pada jenis hibridisasi atom,

dan juga pada multiplisitas koneksi (Tabel 1).

							Tabel 1

			Panjang ikatan,				Panjang ikatan,

 Energi ikatan didefinisikan sebagai energi pembentukan atau disosiasi ikatan dan bergantung pada sifat atom yang terikat, pada panjang ikatan, serta pada

http://www.mitht.ru/e-library

multiplisitas (Tabel 2). Perlu dicatat bahwa energi ikatan ganda C-C tidak mewakili dua kali energi ikatan tunggal, karena tumpang tindih lateral orbital kurang efisien daripada yang aksial, dan, oleh karena itu, -

ikatannya kurang kuat dibandingkan ikatan .

			Meja 2

Tipe komunikasi	energi ikatan,	Tipe komunikasi	energi ikatan,
Tipe komunikasi	kkal/mol	Tipe komunikasi	kkal/mol
	kkal/mol		kkal/mol

 Polaritas komunikasi ditentukan oleh perbedaan keelektronegatifan atom-atom yang berikatan. Keelektronegatifan suatu atom adalah kemampuannya untuk menarik elektron valensi. Jika keelektronegatifan atom-atom yang berikatan sama, kerapatan elektron ikatan terdistribusi secara merata di antara atom-atom tersebut. Dalam semua kasus lain, kerapatan elektron ikatan bergeser ke satu arah atau lainnya, tergantung pada atom mana yang lebih kuat tertariknya. Dalam hal ini, apa yang disebut muatan negatif parsial muncul pada atom yang lebih elektronegatif, dan muatan positif parsial muncul pada atom yang kurang elektronegatif. Untuk molekul diatomik, polaritas ikatan dapat dicirikan dengan sangat sederhana oleh momen dipol molekul, yang dapat diukur. Biasanya, polaritas ikatan tunggal diwakili oleh panah sepanjang ikatan menuju atom yang lebih elektronegatif. Polaritas ikatan ganda diwakili oleh panah melengkung yang menunjuk dari ikatan ke atom yang lebih elektronegatif. Berikut ini adalah contoh

Jika Anda memasuki universitas, tetapi saat ini Anda belum menemukan ilmu yang sulit ini, kami siap mengungkapkan beberapa rahasia kepada Anda dan membantu Anda mempelajari kimia organik dari awal (untuk "boneka"). Anda hanya perlu membaca dan mendengarkan.

Dasar-dasar kimia organik

Kimia organik dipilih sebagai subspesies yang terpisah karena fakta bahwa objek studinya adalah segala sesuatu yang mengandung karbon.

Kimia organik adalah cabang ilmu kimia yang mempelajari senyawa karbon, struktur senyawa tersebut, sifat-sifatnya, dan metode hubungannya.

Ternyata, karbon paling sering membentuk senyawa dengan unsur-unsur berikut - H, N, O, S, P. Omong-omong, unsur-unsur ini disebut organogen.

Senyawa organik, yang jumlahnya saat ini mencapai 20 juta, sangat penting bagi keberadaan penuh semua organisme hidup. Namun, tidak ada yang meragukan, jika tidak, seseorang hanya akan membuang studi yang tidak diketahui ini ke kompor belakang.

Adapun tujuan, metode dan konsep teoritis kimia organik disajikan sebagai berikut:

Pemisahan bahan baku fosil, hewani atau nabati menjadi zat yang terpisah;
Pemurnian dan sintesis berbagai senyawa;
Mengungkap struktur zat;
Penentuan mekanisme jalannya reaksi kimia;
Menemukan hubungan antara struktur dan sifat zat organik.

Sedikit dari sejarah kimia organik

Anda mungkin tidak percaya, tetapi bahkan di zaman kuno, penduduk Roma dan Mesir memahami sesuatu dalam kimia.

Seperti yang kita ketahui, mereka menggunakan pewarna alami. Dan seringkali mereka harus menggunakan bukan pewarna alami yang sudah jadi, tetapi mengekstraknya dengan mengisolasinya dari seluruh tanaman (misalnya, alizarin dan nila yang terkandung dalam tanaman).

Kita juga bisa mengingat budaya minum alkohol. Rahasia produksi minuman beralkohol diketahui di setiap negara. Selain itu, banyak orang kuno mengetahui resep untuk menyiapkan "air panas" dari produk yang mengandung pati dan gula.

Ini berlangsung selama bertahun-tahun, dan hanya pada abad ke-16 dan ke-17 beberapa perubahan, penemuan-penemuan kecil, dimulai.

Pada abad ke-18, Scheele tertentu belajar untuk mengisolasi asam malat, tartarat, oksalat, laktat, galat dan sitrat.

Kemudian menjadi jelas bagi semua orang bahwa produk yang dapat diisolasi dari bahan baku tumbuhan atau hewan memiliki banyak kesamaan. Pada saat yang sama, mereka sangat berbeda dari senyawa anorganik. Oleh karena itu, para pelayan sains sangat membutuhkan untuk memisahkan mereka ke dalam kelas yang terpisah, dan istilah "kimia organik" muncul.

Terlepas dari kenyataan bahwa kimia organik itu sendiri sebagai ilmu baru muncul pada tahun 1828 (saat itulah Mr. Wöhler berhasil mengisolasi urea dengan menguapkan amonium sianat), pada tahun 1807 Berzelius memperkenalkan istilah pertama dalam tata nama kimia organik untuk teko:

Cabang ilmu kimia yang mempelajari zat yang berasal dari organisme.

Langkah penting berikutnya dalam pengembangan kimia organik adalah teori valensi, yang diusulkan pada tahun 1857 oleh Kekule dan Cooper, dan teori struktur kimia oleh Mr. Butlerov dari tahun 1861. Bahkan kemudian, para ilmuwan mulai menemukan bahwa karbon adalah tetravalen dan mampu membentuk rantai.

Secara umum, sejak saat itu, sains secara teratur mengalami pergolakan dan keresahan karena teori-teori baru, penemuan rantai dan senyawa, yang memungkinkan kimia organik juga berkembang secara aktif.

Ilmu pengetahuan itu sendiri muncul karena fakta bahwa kemajuan ilmu pengetahuan dan teknologi tidak bisa diam. Dia terus berjalan, menuntut solusi baru. Dan ketika tar batubara tidak lagi cukup dalam industri, orang hanya perlu membuat sintesis organik baru, yang akhirnya berkembang menjadi penemuan zat yang sangat penting, yang masih lebih mahal daripada emas - minyak. Ngomong-ngomong, berkat kimia organiklah "putrinya" lahir - subsains, yang disebut "petrokimia".

Tapi ini adalah cerita yang sama sekali berbeda yang bisa Anda pelajari sendiri. Selanjutnya, kami sarankan Anda menonton video sains populer tentang kimia organik untuk boneka:

Nah, jika Anda tidak punya waktu dan sangat membutuhkan bantuan profesional, Anda selalu tahu di mana menemukannya.

Kimia organik - cabang ilmu kimia yang mempelajari senyawa karbon, strukturnya, sifat-sifatnya , metode sintesis, serta hukum transformasi mereka. Senyawa organik disebut senyawa karbon dengan unsur lain (terutama dengan H, N, O, S, P, Si, Ge, dll).

Kemampuan unik atom karbon untuk mengikat satu sama lain, membentuk rantai dengan berbagai panjang, struktur siklik dengan berbagai ukuran, senyawa kerangka, senyawa dengan banyak unsur, berbeda dalam komposisi dan struktur, menentukan keragaman senyawa organik. Sampai saat ini, jumlah senyawa organik yang diketahui lebih dari 10 juta dan meningkat setiap tahun 250-300 ribu.Dunia di sekitar kita dibangun terutama dari senyawa organik, ini termasuk: makanan, pakaian, bahan bakar, pewarna, obat-obatan, deterjen , bahan untuk berbagai cabang teknologi dan perekonomian nasional. Senyawa organik memainkan peran kunci dalam keberadaan organisme hidup.

Di persimpangan kimia organik dengan kimia anorganik, biokimia dan obat-obatan, kimia senyawa organologam dan unsur, kimia bioorganik dan medis, dan kimia senyawa makromolekul muncul.

Metode utama kimia organik adalah sintesis. Kimia organik mempelajari tidak hanya senyawa yang berasal dari sumber tumbuhan dan hewan (zat alami), tetapi terutama senyawa yang dibuat secara artifisial melalui sintesis laboratorium dan industri.

Sejarah perkembangan kimia organik

Metode untuk memperoleh berbagai zat organik telah dikenal sejak jaman dahulu. Jadi, orang Mesir dan Romawi menggunakan pewarna yang berasal dari tumbuhan - nila dan alizarin. Banyak negara memiliki rahasia produksi minuman beralkohol dan cuka dari bahan baku yang mengandung gula dan pati.

Selama Abad Pertengahan, praktis tidak ada yang ditambahkan ke pengetahuan ini, beberapa kemajuan baru dimulai pada abad 16-17 (periode iatrokimia), ketika senyawa organik baru diisolasi dengan distilasi produk tanaman. Pada tahun 1769-1785 KV Scheele mengisolasi beberapa asam organik: malat, tartarat, sitrat, galat, laktat, dan oksalat. Pada tahun 1773 G.F. Ruel mengisolasi urea dari urin manusia. Zat yang diisolasi dari bahan baku hewani dan nabati memiliki banyak kesamaan, tetapi berbeda dari senyawa anorganik. Inilah bagaimana istilah "Kimia Organik" muncul - cabang kimia yang mempelajari zat yang diisolasi dari organisme (definisi Y.Ya. Berzelius, 1807). Pada saat yang sama, diyakini bahwa zat-zat ini hanya dapat diperoleh dalam organisme hidup karena "kekuatan hidup".

Secara umum diterima bahwa kimia organik sebagai ilmu muncul pada tahun 1828, ketika F. Wöhler pertama kali menerima zat organik - urea - sebagai hasil dari penguapan larutan berair zat anorganik - amonium sianat (NH 4 OCN). Pekerjaan eksperimental lebih lanjut menunjukkan argumen yang tak terbantahkan tentang inkonsistensi teori "kekuatan hidup". Sebagai contoh, A. Kolbe asam asetat yang disintesis, M. Berthelot menerima metana dari H2S dan CS2, dan SAYA. Butlerov sintesis sakarida dari formalin.

Di pertengahan abad ke-19 perkembangan pesat kimia organik sintetik berlanjut, produksi industri pertama zat organik dibuat ( A. Hoffman, W. Perkin Sr.- pewarna sintetis, fuchsin, cyanine dan pewarna aza). Membuka N.N. Zinin(1842) metode sintesis anilin menjadi dasar penciptaan industri pewarna anilin. Di laboratorium A. Bayer pewarna alami disintesis - nila, alizarin, nila, xanthene dan antrakuinon.

Tahap penting dalam pengembangan kimia organik teoretis adalah pengembangan F. kekule teori valensi pada tahun 1857, serta teori klasik struktur kimia SAYA. Butlerov pada tahun 1861, yang menurutnya atom dalam molekul terhubung sesuai dengan valensinya, sifat kimia dan fisik senyawa ditentukan oleh sifat dan jumlah atom di dalamnya, serta jenis ikatan dan pengaruh timbal balik dari ikatan langsung. atom. Pada tahun 1865 F. kekule mengusulkan rumus struktur benzena, yang menjadi salah satu penemuan terpenting dalam kimia organik. V.V. Markovnikov dan SAYA. Zaitsev merumuskan sejumlah aturan yang untuk pertama kalinya menghubungkan arah reaksi organik dengan struktur zat yang masuk ke dalamnya. Pada tahun 1875 Van't Hoff dan Le Bel mengusulkan model tetrahedral atom karbon, yang menurutnya valensi karbon diarahkan ke simpul tetrahedron, di pusat tempat atom karbon berada. Berdasarkan model ini, dikombinasikan dengan studi eksperimental I. Wislicenus(! 873), yang menunjukkan identitas formula struktural (+)-asam laktat (dari susu asam) dan (±)-asam laktat, stereokimia muncul - ilmu orientasi tiga dimensi atom dalam molekul, yang diprediksi dalam kasus adanya 4 substituen yang berbeda pada atom karbon (struktur kiral) kemungkinan adanya isomer ruang-cermin (antipoda atau enansiomer).

Pada tahun 1917 Lewis diusulkan untuk mempertimbangkan ikatan kimia menggunakan pasangan elektron.

Pada tahun 1931 Huckel menerapkan teori kuantum untuk menjelaskan sifat-sifat sistem aromatik non-benzenoid, yang menemukan arah baru dalam kimia organik - kimia kuantum. Ini berfungsi sebagai dorongan untuk pengembangan intensif lebih lanjut dari metode kimia kuantum, khususnya metode orbital molekul. Tahap penetrasi representasi orbital ke dalam kimia organik dibuka oleh teori resonansi L. Pauling(1931-1933) dan pekerjaan lebih lanjut K. Fukui, R. Woodward dan R. Hoffmann tentang peran orbital perbatasan dalam menentukan arah reaksi kimia.

Pertengahan abad ke-20 ditandai dengan perkembangan sintesis organik yang sangat cepat. Ini ditentukan oleh penemuan proses fundamental, seperti produksi olefin menggunakan ylides ( G. Wittig, 1954), sintesis diena ( O. Diel dan C. Alder, 1928), hidroborasi senyawa tak jenuh ( G. Coklat, 1959), sintesis nukleotida dan sintesis gen ( A. Todd, H. Qur'an). Kemajuan dalam kimia senyawa organologam sebagian besar disebabkan oleh pekerjaan SEBUAH. Nesmeyanov dan G.A. Razuvaeva. Pada tahun 1951, sintesis ferosen dilakukan, pembentukan struktur "sandwich" yang R. Woodward dan J. Wilkinson menandai awal kimia senyawa metalosen dan, secara umum, kimia organik logam transisi.

Dalam 20-30 tahun. A.E. Arbuzov menciptakan dasar-dasar kimia senyawa organofosfat, yang kemudian mengarah pada penemuan jenis baru senyawa aktif fisiologis, komplekson, dll.

Di tahun 60-80an. Bab Pedersen, D. Kram dan JM Linen mengembangkan kimia eter mahkota, kriptan dan struktur terkait lainnya yang mampu membentuk kompleks molekul yang kuat, dan dengan demikian mendekati masalah paling penting "pengenalan molekul".

Kimia organik modern terus berkembang pesat. Reagen baru, metode dan teknik sintetik yang pada dasarnya baru, katalis baru diperkenalkan ke dalam praktik sintesis organik, struktur organik yang sebelumnya tidak diketahui disintesis. Pencarian senyawa organik baru yang aktif secara biologis terus dilakukan. Banyak lagi masalah kimia organik yang menunggu untuk dipecahkan, misalnya, pembentukan rinci hubungan struktur-properti (termasuk aktivitas biologis), pembentukan struktur dan sintesis stereodirected senyawa alam kompleks, pengembangan wilayah baru dan metode sintetik stereoselektif, pencarian reagen dan katalis universal baru.

Ketertarikan masyarakat dunia terhadap pengembangan kimia organik ditunjukkan dengan jelas dengan diberikannya Hadiah Nobel Kimia pada tahun 2010. R. Heku, A. Suzuki dan E. Negishi untuk karyanya tentang penggunaan katalis paladium dalam sintesis organik untuk pembentukan ikatan karbon-karbon.

Klasifikasi senyawa organik

Klasifikasi ini didasarkan pada struktur senyawa organik. Dasar dari deskripsi struktur adalah rumus struktur.

Kelas utama senyawa organik

Hidrokarbon - senyawa yang hanya terdiri dari karbon dan hidrogen. Mereka, pada gilirannya, dibagi menjadi:

Jenuh- hanya mengandung ikatan tunggal (-ikatan) dan tidak mengandung ikatan rangkap;

tak jenuh- mengandung setidaknya satu ikatan rangkap dua (-ikatan) dan/atau rangkap tiga;

rantai terbuka(alisiklik);

sirkuit tertutup(siklik) - mengandung siklus

Ini termasuk alkana, alkena, alkuna, diena, sikloalkana, arena

Senyawa dengan heteroatom dalam gugus fungsi- senyawa di mana radikal karbon R dikaitkan dengan gugus fungsi. Senyawa tersebut diklasifikasikan menurut sifat kelompok fungsional:

Alkohol, fenol(mengandung gugus hidroksil OH)

Eter(berisi pengelompokan R-O-R atau R-O-R

Senyawa karbonil(mengandung gugus RR "C = O), ini termasuk aldehida, keton, kuinon.

Senyawa yang mengandung gugus karboksil(COOH atau COOR), ini termasuk asam karboksilat, ester,

Senyawa unsur dan organologam

Senyawa heterosiklik - mengandung heteroatom di dalam cincin. Mereka berbeda dalam sifat siklus (jenuh, aromatik), dalam jumlah atom dalam siklus (siklus beranggota tiga, empat, lima, enam, dll.), Dalam sifat heteroatom, dalam jumlah heteroatom dalam siklus. Ini menentukan berbagai macam senyawa yang diketahui dan disintesis setiap tahun dari kelas ini. Kimia heterosiklik adalah salah satu bidang kimia organik yang paling menarik dan penting. Cukuplah untuk mengatakan bahwa lebih dari 60% obat-obatan yang berasal dari sintetis dan alami termasuk dalam berbagai kelas senyawa heterosiklik.

Senyawa alami - senyawa, sebagai suatu peraturan, dari struktur yang agak kompleks, sering kali termasuk dalam beberapa kelas senyawa organik sekaligus. Diantaranya adalah: asam amino, protein, karbohidrat, alkaloid, terpen, dll.

Polimer- zat dengan berat molekul yang sangat besar, terdiri dari fragmen berulang secara berkala - monomer.

Struktur senyawa organik

Molekul organik terutama dibentuk oleh ikatan C-C non-polar kovalen, atau ikatan polar kovalen dari tipe C-O, C-N, C-Hal. Polaritas dijelaskan oleh pergeseran kerapatan elektron ke arah atom yang lebih elektronegatif. Untuk menggambarkan struktur senyawa organik, ahli kimia menggunakan bahasa rumus struktur molekul, di mana ikatan antara atom individu dilambangkan dengan satu (ikatan sederhana, atau tunggal), dua (ganda), atau tiga (tiga) goresan valensi. Konsep stroke valensi, yang tidak kehilangan maknanya hingga hari ini, diperkenalkan ke dalam kimia organik A. Cooper pada tahun 1858

Sangat penting untuk memahami struktur senyawa organik adalah konsep hibridisasi atom karbon. Atom karbon dalam keadaan dasar memiliki konfigurasi elektronik 1s 2 2s 2 2p 2, atas dasar itu tidak mungkin untuk menjelaskan valensi 4 yang melekat pada karbon dalam senyawanya dan keberadaan 4 ikatan identik dalam alkana yang diarahkan ke simpul dari tetrahedron. Dalam kerangka metode ikatan valensi, kontradiksi ini diselesaikan dengan memperkenalkan konsep hibridisasi. Saat bersemangat, s→p transisi elektron dan selanjutnya, yang disebut, sp- hibridisasi, dengan energi orbital hibridisasi menjadi perantara antara energi s- dan p-orbital. Ketika ikatan terbentuk pada alkana, tiga R-elektron berinteraksi dengan satu s-elektron ( sp 3 hibridisasi) dan 4 orbital identik muncul, terletak pada sudut tetrahedral (109 sekitar 28 ") satu sama lain. Atom karbon dalam alkena berada di sp Keadaan 2-hibrida: setiap atom karbon memiliki tiga orbital identik yang terletak pada bidang yang sama pada sudut 120 terhadap satu sama lain ( sp 2 orbital), dan yang keempat ( R-orbital) tegak lurus terhadap bidang ini. Tumpang tindih R-orbital dua atom karbon membentuk ikatan rangkap (π). Atom karbon yang membawa ikatan rangkap tiga berada di sp- negara hibrida.

Fitur reaksi organik

Ion biasanya terlibat dalam reaksi anorganik, reaksi tersebut berlangsung cepat dan selesai pada suhu kamar. Dalam reaksi organik, ikatan kovalen sering terputus dengan pembentukan yang baru. Sebagai aturan, proses ini memerlukan kondisi khusus: suhu tertentu, waktu reaksi, pelarut tertentu, dan seringkali kehadiran katalis. Biasanya, tidak hanya satu, tetapi beberapa reaksi terjadi sekaligus.Oleh karena itu, ketika menggambarkan reaksi organik, bukan persamaan yang digunakan, tetapi skema tanpa menghitung stoikiometri. Hasil zat target dalam reaksi organik seringkali tidak melebihi 50%, dan isolasinya dari campuran reaksi dan pemurnian memerlukan metode dan teknik khusus. Untuk memurnikan padatan, sebagai aturan, rekristalisasi dari pelarut yang dipilih secara khusus digunakan. Zat cair dimurnikan dengan distilasi pada tekanan atmosfer atau di bawah vakum (tergantung pada titik didih). Untuk mengontrol kemajuan reaksi, campuran reaksi kompleks yang terpisah, berbagai jenis kromatografi digunakan [kromatografi lapis tipis (KLT), kromatografi cair kinerja tinggi preparatif (HPLC), dll.].

Reaksi dapat berlangsung sangat rumit dan dalam beberapa tahap. Radikal R·, karbokation R + , karbanion R - , karben:СХ 2 , kation radikal, anion radikal dan partikel aktif dan tidak stabil lainnya, biasanya hidup selama sepersekian detik, dapat muncul sebagai senyawa antara. Penjelasan rinci tentang semua transformasi yang terjadi pada tingkat molekuler selama reaksi disebut mekanisme reaksi. Menurut sifat celah dan pembentukan ikatan, proses radikal (homolitik) dan ionik (heterolitik) dibedakan. Menurut jenis transformasi, dibedakan reaksi radikal berantai, reaksi substitusi nukleofilik (alifatik dan aromatik), reaksi eliminasi, adisi elektrofilik, substitusi elektrofilik, kondensasi, siklisasi, penataan ulang, dll. Reaksi juga diklasifikasikan menurut metode inisiasi (eksitasi), urutan kinetiknya (monomolekuler, bimolekuler, dll.).

Penentuan struktur senyawa organik

Sepanjang keberadaan kimia organik sebagai ilmu, tugas terpenting adalah menentukan struktur senyawa organik. Ini berarti untuk mengetahui atom mana yang merupakan bagian dari struktur, dalam urutan apa dan bagaimana atom-atom ini saling berhubungan dan bagaimana mereka berada di ruang angkasa.

Ada beberapa metode untuk memecahkan masalah ini.

analisis unsur terdiri dari fakta bahwa zat didekomposisi menjadi molekul yang lebih sederhana, dengan jumlah yang memungkinkan untuk menentukan jumlah atom yang membentuk senyawa. Metode ini tidak memungkinkan untuk menetapkan urutan ikatan antar atom. Sering digunakan hanya untuk mengkonfirmasi struktur yang diusulkan.
Spektroskopi inframerah (spektroskopi IR) dan spektroskopi Raman (spektroskopi Raman). Metode ini didasarkan pada fakta bahwa zat berinteraksi dengan radiasi elektromagnetik (cahaya) dari rentang inframerah (penyerapan diamati dalam spektroskopi IR, dan hamburan radiasi diamati dalam spektroskopi Raman). Cahaya ini, ketika diserap, menggairahkan tingkat vibrasi dan rotasi molekul. Data referensi adalah jumlah, frekuensi dan intensitas getaran molekul yang terkait dengan perubahan momen dipol (IC) atau polarisabilitas (CR). Metode ini memungkinkan Anda untuk menetapkan keberadaan gugus fungsi, dan juga sering digunakan untuk mengkonfirmasi identitas suatu zat dengan beberapa zat yang sudah diketahui dengan membandingkan spektrumnya.
Spektrometri massa. Suatu zat dalam kondisi tertentu (dampak elektron, ionisasi kimia, dll.) berubah menjadi ion tanpa kehilangan atom (ion molekuler) dan dengan kehilangan (fragmentasi, ion fragmentaris). Metode ini memungkinkan Anda untuk menentukan berat molekul suatu zat, komposisi isotopnya, dan terkadang keberadaan gugus fungsi. Sifat fragmentasi memungkinkan kita untuk menarik beberapa kesimpulan tentang fitur struktural dan menciptakan kembali struktur senyawa yang diteliti.
Metode resonansi magnetik nuklir (NMR) didasarkan pada interaksi inti dengan momen magnetnya sendiri (spin) dan ditempatkan di medan magnet konstan eksternal (reorientasi spin), dengan radiasi elektromagnetik variabel dalam rentang frekuensi radio. NMR adalah salah satu metode yang paling penting dan informatif untuk menentukan struktur kimia. Metode ini juga digunakan untuk mempelajari struktur spasial dan dinamika molekul. Bergantung pada inti yang berinteraksi dengan radiasi, ada, misalnya, metode resonansi proton PMR, NMR 1 H), yang memungkinkan Anda menentukan posisi atom hidrogen dalam suatu molekul. Metode 19 F NMR memungkinkan untuk menentukan keberadaan dan posisi atom fluor. Metode 31 P NMR memberikan informasi tentang keberadaan, keadaan valensi, dan posisi atom fosfor dalam suatu molekul. Metode 13 C NMR memungkinkan untuk menentukan jumlah dan jenis atom karbon; ini digunakan untuk mempelajari kerangka karbon suatu molekul. Berbeda dengan tiga yang pertama, metode terakhir menggunakan isotop minor dari unsur tersebut, karena inti dari isotop 12 C utama memiliki putaran nol dan tidak dapat diamati oleh NMR.
Metode spektroskopi ultraviolet (spektroskopi UV) atau spektroskopi transisi elektronik. Metode ini didasarkan pada penyerapan radiasi elektromagnetik di daerah spektrum ultraviolet dan terlihat selama transisi elektron dalam molekul dari tingkat energi yang terisi atas ke yang kosong (eksitasi molekul). Paling sering digunakan untuk menentukan keberadaan dan karakteristik sistem konjugasi.
Metode kimia analitik memungkinkan untuk menentukan keberadaan gugus fungsi tertentu dengan reaksi kimia (kualitatif) tertentu, yang faktanya dapat diperbaiki secara visual (misalnya, penampilan atau perubahan warna) atau menggunakan metode lain. Selain metode analisis kimia dalam kimia organik, metode analisis instrumental seperti kromatografi (lapisan tipis, gas, cair) semakin banyak digunakan. Tempat terhormat di antara mereka ditempati oleh kromatografi-spektrometri massa, yang memungkinkan tidak hanya untuk menilai tingkat kemurnian senyawa yang diperoleh, tetapi juga untuk memperoleh informasi spektral massa tentang komponen campuran kompleks.
Metode untuk mempelajari stereokimia senyawa organik. Dari awal tahun 80-an. kebijaksanaan mengembangkan arah baru dalam farmakologi dan farmasi yang terkait dengan penciptaan obat murni enansiomer dengan rasio optimal kemanjuran dan keamanan terapeutik telah menjadi jelas. Saat ini, sekitar 15% dari semua obat-obatan yang disintesis diwakili oleh enansiomer murni. Tren ini tercermin dalam penampilan dalam literatur ilmiah beberapa tahun terakhir dari istilah kiral mengalihkan, yang dalam terjemahan Rusia berarti "beralih ke molekul kiral". Dalam hal ini, metode untuk menetapkan konfigurasi absolut molekul organik kiral dan menentukan kemurnian optiknya sangat penting dalam kimia organik. Metode utama untuk menentukan konfigurasi absolut harus mempertimbangkan analisis difraksi sinar-X (XRD), dan kemurnian optik - kromatografi pada kolom dengan fase kiral stasioner dan metode NMR menggunakan reagen kiral tambahan khusus.

Hubungan kimia organik dengan industri kimia

Metode utama kimia organik - sintesis - menghubungkan erat kimia organik dengan industri kimia. Berdasarkan metode dan perkembangan kimia organik sintetik, sintesis organik tonase kecil (halus) muncul, termasuk produksi obat-obatan, vitamin, enzim, feromon, kristal cair, semikonduktor organik, sel surya, dll. Perkembangan tonase besar sintesis organik (dasar) juga didasarkan pada pencapaian kimia organik. Sintesis organik utama meliputi produksi serat buatan, plastik, pengolahan bahan baku minyak, gas dan batubara.

Bacaan yang direkomendasikan

G.V. Bykov, Sejarah kimia organik, M.: Mir, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
J.Maret, Kimia organik: reaksi, mekanisme dan struktur, dalam 4 volume, M.: Mir, 1987
F. Carey, R. Sandberg, Kursus Lanjutan dalam Kimia Organik, dalam 2 volume, M.: Chemistry, 1981
O.A. Reutov, A.L. Kurtz, K.P. tapi, Kimia organik, dalam 4 bagian, M.: "Binom, Laboratorium Pengetahuan", 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/author/7883.html)
Ensiklopedia Kimia, ed. Knunyants, M.: "Ensiklopedia Besar Rusia", 1992.

Dari semua jenis senyawa kimia, sebagian besar (lebih dari empat juta) mengandung karbon. Hampir semuanya organik. Senyawa organik yang terdapat di alam seperti karbohidrat, protein, vitamin berperan penting dalam kehidupan hewan dan tumbuhan. Banyak zat organik dan campurannya (plastik, karet, minyak, gas alam, dan lain-lain) sangat penting bagi perkembangan ekonomi nasional negara.

Kimia senyawa karbon disebut kimia organik. Beginilah cara ahli kimia organik Rusia yang hebat A.M. Butlerov. Namun, tidak semua senyawa karbon biasanya diklasifikasikan sebagai organik. Zat sederhana seperti karbon monoksida (II) CO, karbon dioksida CO2, asam karbonat H2CO3 dan garamnya, misalnya CaCO3, K2CO3, diklasifikasikan sebagai senyawa anorganik. Komposisi zat organik selain karbon dapat mencakup unsur-unsur lain. Yang paling umum adalah hidrogen, halogen, oksigen, nitrogen, belerang dan fosfor. Ada juga zat organik yang mengandung unsur lain, termasuk logam.

2. Struktur atom karbon (C), struktur kulit elektronnya

2.1 Nilai atom karbon (C) dalam struktur kimia senyawa organik

KARBON (lat. Carboneum), C, unsur kimia dari subkelompok IVa dari sistem periodik; nomor atom 6, massa atom 12.0107, mengacu pada non-logam. Karbon alami terdiri dari dua nuklida stabil - 12C (98,892% massa) dan 13C (1,108%) dan satu tidak stabil - C dengan waktu paruh 5730 tahun.

distribusi di alam. Karbon menyumbang 0,48% dari massa kerak bumi, di mana ia menempati urutan ke-17 di antara unsur-unsur lain dalam hal konten. Batuan pembawa karbon utama adalah karbonat alami (batu kapur dan dolomit); jumlah karbon di dalamnya adalah sekitar 9,610 ton.

Dalam keadaan bebas, karbon terjadi di alam dalam bentuk bahan bakar fosil, serta dalam bentuk mineral - intan dan grafit. Sekitar 1.013 ton karbon terkonsentrasi dalam bahan bakar fosil seperti batu bara keras dan coklat, gambut, serpih, bitumen, yang membentuk akumulasi kuat di perut Bumi, serta dalam gas alam yang mudah terbakar. Berlian sangat langka. Bahkan batuan yang mengandung intan (kimberlites) mengandung tidak lebih dari 9-10% berlian dengan berat, sebagai aturan, tidak lebih dari 0,4 g. Intan besar yang ditemukan biasanya diberi nama khusus. Berlian Cullinan terbesar dengan berat 621,2 g (3106 karat) ditemukan di Afrika Selatan (Transvaal) pada tahun 1905, dan berlian Orlov Rusia terbesar dengan berat 37,92 g (190 karat) ditemukan di Siberia pada pertengahan abad ke-17.

Hitam-abu-abu buram, berminyak saat disentuh dengan kilau metalik, grafit adalah akumulasi molekul polimer datar atom karbon, berlapis longgar di atas satu sama lain. Dalam hal ini, atom-atom di dalam lapisan saling berhubungan lebih kuat daripada atom-atom di antara lapisan-lapisan itu.

Berlian adalah masalah lain. Dalam kristalnya yang tidak berwarna, transparan, dan sangat bias, setiap atom karbon secara kimia terikat pada empat atom yang sama yang terletak di simpul tetrahedron. Semua ikatan memiliki panjang yang sama dan sangat kuat. Mereka membentuk bingkai tiga dimensi yang berkesinambungan di ruang angkasa. Seluruh kristal berlian, seolah-olah, adalah satu molekul polimer raksasa yang tidak memiliki tempat "lemah", karena kekuatan semua ikatan adalah sama.

Massa jenis intan pada 20°C adalah 3,51 g/cm 3 , grafit - 2,26 g/cm 3 . Sifat fisik intan (kekerasan, konduktivitas listrik, koefisien muai panas) hampir sama ke segala arah; itu adalah yang paling sulit dari semua zat yang ditemukan di alam. Dalam grafit, sifat-sifat ini dalam arah yang berbeda - tegak lurus atau sejajar dengan lapisan atom karbon - sangat berbeda: dengan gaya lateral yang kecil, lapisan paralel grafit bergeser relatif satu sama lain dan itu terdelaminasi menjadi serpihan terpisah yang meninggalkan bekas di atas kertas. . Menurut sifat listriknya, berlian adalah dielektrik, sedangkan grafit menghantarkan listrik.

Berlian, ketika dipanaskan tanpa akses udara di atas 1000 ° C, berubah menjadi grafit. Grafit di bawah pemanasan konstan di bawah kondisi yang sama tidak berubah hingga 3000 ° C, ketika menyublim tanpa meleleh. Transisi langsung grafit menjadi berlian hanya terjadi pada suhu di atas 3000 ° C dan tekanan yang sangat besar - sekitar 12 GPa.

Modifikasi alotropik ketiga dari karbon - karabin - diperoleh secara artifisial. Ini adalah bubuk hitam kristal halus; dalam strukturnya, rantai panjang atom karbon sejajar satu sama lain. Setiap rantai memiliki struktur (-C=C) L atau (=C=C=) L. Massa jenis rata-rata karabin antara grafit dan intan adalah 2,68-3,30 g/cm 3 . Salah satu fitur terpenting karabin adalah kompatibilitasnya dengan jaringan tubuh manusia, yang memungkinkannya untuk digunakan, misalnya, dalam pembuatan pembuluh darah buatan yang tidak ditolak oleh tubuh (Gbr. 1).

Fullerene mendapatkan nama mereka bukan untuk menghormati ahli kimia, tetapi untuk menghormati arsitek Amerika R. Fuller, yang mengusulkan pembangunan hanggar dan struktur lain dalam bentuk kubah, yang permukaannya dibentuk oleh segi lima dan segi enam (kubah seperti itu adalah dibangun, misalnya, di Taman Sokolniki Moskow).

Karbon juga dicirikan oleh keadaan dengan struktur yang tidak teratur - inilah yang disebut. karbon amorf (jelaga, kokas, arang) ara. 2. Mendapatkan karbon (C):

Sebagian besar zat di sekitar kita adalah senyawa organik. Ini adalah jaringan hewan dan tumbuhan, makanan kita, obat-obatan, pakaian (kapas, wol dan serat sintetis), bahan bakar (minyak dan gas alam), karet dan plastik, deterjen. Saat ini, lebih dari 10 juta zat tersebut diketahui, dan jumlahnya meningkat secara signifikan setiap tahun karena fakta bahwa para ilmuwan mengisolasi zat yang tidak diketahui dari benda-benda alam dan membuat senyawa baru yang tidak ada di alam.

Keanekaragaman senyawa organik tersebut dikaitkan dengan fitur unik atom karbon untuk membentuk ikatan kovalen yang kuat, baik di antara mereka sendiri maupun dengan atom lain. Atom karbon, yang terhubung satu sama lain dengan ikatan tunggal dan ganda, dapat membentuk rantai dengan panjang dan siklus apa pun. Berbagai macam senyawa organik juga dikaitkan dengan adanya fenomena isomerisme.

Hampir semua senyawa organik juga mengandung hidrogen, seringkali mengandung atom oksigen, nitrogen, lebih jarang - belerang, fosfor, halogen. Senyawa yang mengandung atom dari setiap unsur (dengan pengecualian O, N, S dan halogen) yang terikat langsung pada karbon dikelompokkan dengan nama senyawa organoelemen; kelompok utama senyawa tersebut adalah senyawa organologam (Gbr. 3).

Sejumlah besar senyawa organik memerlukan klasifikasi yang jelas. Dasar dari senyawa organik adalah kerangka molekul. Rangka dapat memiliki struktur terbuka (tidak tertutup), maka senyawa tersebut disebut asiklik (alifatik; senyawa alifatik disebut juga senyawa lemak, karena pertama kali diisolasi dari lemak), dan struktur tertutup, maka disebut siklik. Kerangka dapat berupa karbon (hanya terdiri dari atom karbon) atau mengandung atom lain selain karbon - yang disebut. heteroatom, paling sering oksigen, nitrogen dan belerang. Senyawa siklik dibagi menjadi karbosiklik (karbon), yang dapat berupa aromatik dan alisiklik (mengandung satu atau lebih cincin), dan heterosiklik.

Atom hidrogen dan halogen tidak termasuk dalam kerangka, dan heteroatom termasuk dalam kerangka hanya jika mereka memiliki setidaknya dua ikatan karbon. Jadi, dalam etil alkohol CH3CH2OH, atom oksigen tidak termasuk dalam kerangka molekul, tetapi dalam dimetil eter CH3OCH3 termasuk di dalamnya.

Selain itu, kerangka asiklik dapat tidak bercabang (semua atom tersusun dalam satu baris) dan bercabang. Kadang-kadang kerangka tidak bercabang disebut linier, tetapi harus diingat bahwa rumus struktur yang paling sering kita gunakan hanya menyampaikan urutan ikatan, dan bukan susunan atom yang sebenarnya. Dengan demikian, rantai karbon "linier" memiliki bentuk zig-zag dan dapat berputar di ruang angkasa dengan berbagai cara.

Ada empat jenis atom karbon dalam kerangka molekul. Sebuah atom karbon disebut primer jika hanya membentuk satu ikatan dengan atom karbon lain. Atom sekunder terikat pada dua atom karbon lainnya, atom tersier terikat pada tiga atom karbon, dan atom kuaterner menggunakan keempat ikatannya untuk membentuk ikatan dengan atom karbon.

Fitur klasifikasi berikutnya adalah adanya ikatan rangkap. Senyawa organik yang hanya mengandung ikatan sederhana disebut jenuh (pembatas). Senyawa yang mengandung ikatan rangkap dua atau rangkap tiga disebut tak jenuh (unsaturated). Dalam molekul mereka, ada lebih sedikit atom hidrogen per atom karbon daripada yang membatasi. Hidrokarbon tak jenuh siklik dari seri benzena diisolasi ke dalam kelas senyawa aromatik yang terpisah.

Fitur klasifikasi ketiga adalah adanya gugus fungsi, gugus atom, karakteristik kelas senyawa ini dan menentukan sifat kimianya. Menurut jumlah gugus fungsi, senyawa organik dibagi menjadi monofungsi - mengandung satu gugus fungsi, polifungsi - mengandung beberapa gugus fungsi, seperti gliserol, dan heterofungsi - dalam satu molekul beberapa gugus yang berbeda, seperti asam amino.

Tergantung pada atom karbon yang memiliki gugus fungsi, senyawa dibagi menjadi primer, misalnya, etil klorida CH 3 CH 2 C1, sekunder - isopropil klorida (CH3) 2CHC1 dan tersier - butil klorida (CH 8) 8 CCl.

Kimia organik adalah ilmu yang mempelajari senyawa karbon yang disebutzat organik. Dalam hal ini, kimia organik disebut juga kimia senyawa karbon.

Alasan terpenting pemisahan kimia organik menjadi ilmu tersendiri adalah sebagai berikut.

1. Banyak senyawa organik dibandingkan dengan yang anorganik.

Jumlah senyawa organik yang diketahui (sekitar 6 juta) secara signifikan melebihi jumlah senyawa dari semua elemen lain dari sistem periodik Mendeleev. Saat ini, sekitar 700.000 senyawa anorganik diketahui, dan sekitar 150.000 senyawa organik baru sekarang diperoleh dalam satu tahun. Ini dijelaskan tidak hanya oleh fakta bahwa ahli kimia secara khusus terlibat dalam sintesis dan studi senyawa organik, tetapi juga oleh kemampuan khusus elemen karbon untuk menghasilkan senyawa yang mengandung jumlah atom karbon yang hampir tidak terbatas yang dihubungkan dalam rantai dan siklus.

2. Zat organik sangat penting baik karena aplikasi praktisnya yang sangat beragam dan karena mereka memainkan peran penting dalam proses kehidupan organisme.

3. Terdapat perbedaan yang nyata sifat dan reaktivitas senyawa organik dengan anorganik, akibatnya, kebutuhan muncul untuk pengembangan banyak metode khusus untuk mempelajari senyawa organik.

Subyek kimia organik adalah studi tentang metode persiapan, komposisi, struktur, dan bidang penerapan kelas senyawa organik yang paling penting.

2. Tinjauan sejarah singkat perkembangan kimia organik

Kimia organik sebagai ilmu mulai terbentuk pada awal abad ke-19, tetapi perkenalan manusia dengan zat organik dan penerapannya untuk tujuan praktis dimulai pada zaman kuno. Asam pertama yang diketahui adalah cuka, atau larutan asam asetat. Orang-orang kuno tahu fermentasi jus anggur, mereka tahu metode penyulingan primitif dan menggunakannya untuk mendapatkan terpentin; Galia dan Jerman tahu cara membuat sabun; di Mesir, Galia dan Jerman mereka tahu cara menyeduh bir.

Di India, Phoenicia dan Mesir, seni mewarnai dengan bantuan bahan organik sangat berkembang. Selain itu, orang kuno menggunakan zat organik seperti minyak, lemak, gula, pati, getah, damar, nila, dll.

Periode perkembangan pengetahuan kimia pada Abad Pertengahan (kurang lebih sampai abad ke-16) disebut periode alkimia. Namun, studi zat anorganik jauh lebih berhasil daripada studi zat organik. Informasi tentang yang terakhir tetap hampir sama terbatasnya seperti di zaman yang lebih kuno. Beberapa kemajuan telah dibuat melalui perbaikan metode distilasi. Dengan cara ini, khususnya, beberapa minyak esensial diisolasi dan alkohol anggur yang kuat diperoleh, yang dianggap sebagai salah satu zat yang dengannya Anda dapat menyiapkan batu filsuf.

Akhir abad ke-18 ditandai dengan keberhasilan penting dalam studi zat organik, dan zat organik mulai dipelajari dari sudut pandang ilmiah murni. Selama periode ini, sejumlah asam organik yang paling penting (oksalat, sitrat, malat, galat) diisolasi dari tanaman dan dijelaskan, dan ditemukan bahwa minyak dan lemak mengandung, sebagai komponen umum, "awal manis dari minyak" (gliserin), dll.

Secara bertahap mulai mengembangkan studi zat organik - produk aktivitas vital organisme hewan. Misalnya, urea dan asam urat diisolasi dari urin manusia, dan asam hipurat diisolasi dari urin sapi dan kuda.

Akumulasi materi faktual yang signifikan merupakan dorongan kuat untuk mempelajari materi organik lebih dalam.

Konsep zat organik dan kimia organik pertama kali diperkenalkan oleh ilmuwan Swedia Berzelius (1827). Dalam buku teks kimia yang telah melalui banyak edisi, Berzelius mengungkapkan keyakinan bahwa "di alam yang hidup, unsur-unsur mematuhi hukum yang berbeda dari di alam yang tidak bernyawa" dan bahwa zat organik tidak dapat dibentuk di bawah pengaruh kekuatan fisik dan kimia biasa, tetapi memerlukan "kekuatan hidup" khusus untuk pembentukan mereka. ". Dia mendefinisikan kimia organik sebagai "kimia zat tumbuhan dan hewan, atau zat yang terbentuk di bawah pengaruh kekuatan vital." Perkembangan selanjutnya dari kimia organik membuktikan kekeliruan pandangan ini.

Pada tahun 1828, Wöhler menunjukkan bahwa zat anorganik - amonium sianat - ketika dipanaskan, berubah menjadi produk limbah organisme hewan - urea.

Pada tahun 1845, Kolbe mensintesis zat organik khas - asam asetat, menggunakan arang, belerang, klorin, dan air sebagai bahan awal. Dalam waktu yang relatif singkat, sejumlah asam organik lain disintesis, yang sebelumnya hanya diisolasi dari tanaman.

Pada tahun 1854, Berthelot berhasil mensintesis zat yang termasuk golongan lemak.

Pada tahun 1861, A.M. Butlerov, dengan aksi air kapur pada paraformaldehyde, untuk pertama kalinya melakukan sintesis methylenenitane, zat yang termasuk dalam kelas gula, yang, seperti diketahui, memainkan peran penting dalam proses vital organisme.

Semua penemuan ilmiah ini menyebabkan runtuhnya vitalisme - doktrin idealis tentang "kekuatan hidup".