Фурацилин - официальная инструкция по применению. Количественное определение Фармакологическая группа вещества Нитрофурал

Производные нитрофурана

1. 3-х членные.
этиленоксид	этиленсульфид	этиленимин
2. 5-членные.
фуран	тиофен	пиррол
3. 5-членные с несколькими гетероатомами.
пиразол	имидазол	1,3-тиазол	тиазолидин	оксазол-1,3
1,2,3-оксадиазол	1,3,7-тиадиазол	1,2,4-тиадиазол	1,2,3,4-тетразол
4. 6-членные.
α-пиран	g-пиран	тетра-гидропиран	пиридин	пиперидин
5. 6-членные с несколькими гетероатомами.
пиридазин	пиримидин	пиразин	пиперазин	1,3,5-триазин	диоксин
тиазин	оксазин	морфолин
7. 7-членные.
азепин	1,2-диазепин

Подлинность :

1. В качестве групповой реакции на нитрофурановую группировку в молекулах данных соединений характерна реакция с растворами щелочей. Характер окраски зависит от строения заместителя в положении 2. У некоторых соединений она появляется лишь в сильно щелочной среде или при нагревании, у других – на холоду. Предполагают, что окраска обуславливается раскрытием фуранового цикла с образованием сильно окрашенного аниона:

2. Кроме того, для отличия одного препарат от другого рекомендуется реакция со спиртовым раствором щелочи в различных органических растворителях. Чаще всего берут ацетон или диметилформамид, в которых нитрофураны очень хорошо растворяются. В зависимости от концентрации испытуемого препарата в органическом растворителе и количества добавляемой щелочи окраски меняются в соответствии с характером каждого препарата.

3. Также групповая реакция – это образование аммиака при обработке их щелочных растворов цинковой пылью.

Na 2 CO 3 + HCl àCO 2

N 2 H 4 + N,N-диэтиламинобензальдегид à азокраситель (красный в H +).

4. Реакция серебряного зеркала.

2OH + восстановленная форма 2Ag¯ + окисленная форма - NH 4 + + 3NH 3 + H 2 O

5. С реактивом Фелинга:

Реактив – смесь равных объемов раствора Фелинга 1 (CuSO 4 + следов. H 2 SO 4 – прозрачная жидкость голубоватого цвета) и раствора Фелинга 2 (сеньетова соль – тартрат калия натрия в растворе щелочи).

Собственно реактив Фелинга – прозрачная жидкость ярко-синего цвета, комплекс соли меди (нижеприведенная формула – по Ильиной Татьяне Юрьевне; Трусов же Сергей Николаевич представляет себе комплекс меди с калия натрия тартратом несколько иначе – по его мнению, медь связывается по спиртовым гидроксилам только лишь с одной молекулой винной кислоты).

При добавлении альдегида и кипячении на водяной бане, выпадает осадок красно-бурого цвета.

Альдегид + комплекс Фелинга + KOH + 3NaOH CuOH + кислая Калиевая соль винной кислоты + кислая Натриевая соль винной кислоты + кислота из альдегида + 2H 2 O

2CuOH à Cu 2 O + H 2 O

Гидроксид меди 1 – желтоватого цвета, очень неустойчив и быстро разлагается до кирпично-красного оксида.

6. С реактивом Несслера:

RCHO + K 2 + 3KOH à Hg¯ + RCOOK + 4KI + 2H 2 O

7. В качестве специфичных реакций для препаратов нитрофуранового ряда можно использовать их способность образовывать в водных растворах окрашенные или малорастворимые комплексы с солями тяжелых металлов: СuSO 4 , AgNO 3 , Co(NO) 2 и др.

9. Можно использовать различные виды хроматографии и по значению Rf характеризовать каждый из препаратов.

Количественное определение :

1. Поскольку все препараты нитрофуранового ряда дают окрашенные растворы с растворами щелочей, в качестве общего метода из количественного определения можно применить колориметрические метода. Для этой цели из точной навески препарата готовят раствор, обрабатывают его 1н. раствором щелочи и через некоторое время измеряют оптическую плотность раствора на фотоэлектроколориметре. В тех же условиях определяют удельный показатель поглощения стандартного образца препарата и затем рассчитывают процентное содержание препарата по соответствующей формуле. Таким методом ГФ10 рекомендует определять фурадонин и фуразолидон (ГФ10 стр. 322).

2. Для препаратов имеющих в своей молекуле гидразиновую группировку, способную окисляться, рекомендуется йодометрический метод (например, фурацилин).

Обратная йодометрия в щелочной среде. Выделяется NH 2 -NH 2 , реагирует с I 2 /OH -

2NaIO + N 2 H 4 à N 2 +NaI + 2H 2 O

NaI +NaIO изб + H 2 SO 4 + H 2 0 à I 2 + Na 2 SO 4 + H 2 O

f=1/4. Аналогично для подобных препаратов можно применить и броматометрический метод.

3. По удельному показателю поглощения Е.

4. По стандартным растворам.

5. Методами хроматографии (ТСХ).

Применение : бактерицидные свойства широкого спектра действия фурацилин 1:5000 – полоскания промывание гнойных ран.

Хранение : в хорошо укупоренных банках из тёмного стекал, в прохладном, защищенном от света месте. По списку Б.

Furacilinum – Фурацилин.

5-Нитрофурфурола семикарбазон.

Описание : Желтый или зеленовато-желтый мелкокристаллический порошок горький на вкус.

Растворимость : Очень мало растворим в воде, мало - в спирте, растворим в щелочах.

Подлинность :

Фурацилин дает все реакции, характерные для препаратов нитрофуранового ряда (см. выше).

Для фурацилина описана реакция (нефармакопейная), отличающая его от всех других препаратов нитрофуранового ряда – это реакция с резорцином в солянокислой среде. При нагревании реакционной смеси и последующем подщелачивании наблюдается флуоресценция, которая усиливается при добавлении изоамилового спирта (химизм не надо).

Количественное определение :

Методом обратной йодометрии: навеску препарата растворяют воде при нагревании на водяной бане. Для лучшей растворимости добавляют натрия хлорид. Затем к определенному количеству данного раствора добавляют избыток титрованного раствора йода и 0,1 мл раствора NaOH.

Происходит окислительный распад гидразиновой группы до азота:

В щелочной среде йод может реагировать со щёлочью и давать гипойодиды:

I 2 + 2NaOH à NaI + NaIO + H 2 O

При добавлении серной кислоты выделяется йод, который вместе со взятым избытком титрованного раствора I 2 оттитровывается тиосульфатом натрия:

NaI +NaIO + H 2 SO 4 à I 2 + Na 2 SO 4 + H 2 O

I 2 + 2Na 2 S 2 O 3 à 2NaI + Na 2 S 4 O 6

Примеси :

ГФ10 допускает: хлориды, сульфаты, тяжелые металлы, и мышьяк в пределах эталона.

В препарате может быть примесь семикарбазида , которая определяется с раствором Фелинга. Поскольку эта примесь недопустимая в препарате, то при добавлении реактива Фелинга и нагревании не должен выпадать красный осадок закиси меди.

Хранение : список Б. В хорошо укупоренных банках темного стекла в прохладном, защищенном от света месте.

Применение : Назначают наружно для лечения и предупреждения гнойно-воспалительных процессов и внутрь для лечения бактериальной дизентерии.

Форма выпуска : порошок; таблетки по 0,1 г для приема внутрь и по 0,02 г для - приготовления раствора (для наружного применения), 0,2 % мазь.

Furadoninum (Фурадонин)

N- (5-Нитро-2-фурфурилиден)-1-аминогидантоин.

Описание : Желтый или оранжево-желтый кристаллический порошок, горький на вкус.

Растворимость : Практически нерастворим в воде и спирте.

Подлинность :

1. С раствором щёлочи наблюдается темно-красное окрашивание.

2. При растворении препарата в свежеприготовленном растворе диметилформамида появляется жёлтое окрашивание, которое при добавлении 2 капель 1 н. спиртового раствора КОН переходит в коричнево-жёлтое.

Количественное определение :

По ГФ10 определяют фотоэлектроколориметрически (ГФ10 стр.322).

Хранение : в сухом, защищенном от света месте.

Применение : Препарат эффективен при лечении инфекционных заболеваний мочевых путей. Показания: пиелит, пиелонефрит, цистит, уретрит. Его применяют также для предупреждения инфекций при урологических операциях, цистоскопии, катетеризации и т.п.

Форма выпуска : таблетки по 0,05 г, таблетки фурадонина, растворимые в кишечнике, по 0,1 г таблетки желтого цвета с оранжеватым или зеленоватым оттенком с риской; таблетки, растворимые в кишечнике, по 0,03 г для детей.

Furazolidonum (Фуразолидон)

N - (5- Нитро-2-фурфурилиден) - 3-аминооксазолидон-2.

Описание : Желтый или зеленовато-желтый порошок, без запаха, слабогорький на вкус.

Растворимость : Практически нерастворим в воде, очень мало - в спирте.

Подлинность .

Является появление патогенной микрофлоры, вызванное нарушением гигиены. Проще говоря, проблемы с глазами – это следствие попадания грязи на слизистую органов зрения .

Столкнувшись с такой проблемой, необходимо обязательно обращаться к офтальмологу. Но бывают ситуации, когда поход к врачу откладывается по разным причинам. Тогда человек может самостоятельно оказать себе первую помощь при воспалении глаза.

Существует много средств устранения воспалительного процесса, связанного с глазами. Одним из них является раствор фурацилина , предназначенный для вымывания инфекции. Он способен бороться с заражением. Однако необходимо знать правила его применения, чтобы не ухудшить состояние глаз.

Применение

Фурацилин относится к клинико-фармакологическим препаратам, обладающим антибактериальным и противопротозойным свойством. Данное средство является производным от нитрофурала с наружной и местной областью применения.

Важно! Фурацилин оказывает комплексное действие при терапии, а при его покупке не требуется рецепт от врача. Препарат общеизвестен и доступен каждому человеку благодаря демократичной цене. Его производят в виде таблеток и капсул, а также существуют формы мазей, растворов, капель или аэрозолей.

Антибактериальное средство - помимо того, что борется с бактериями - обладает сильным противогрибковым эффектом. Это способствует широкому использованию фурацилина в терапии воспалений глаз.

Нитрофурал – базовое вещество, которое зарекомендовало себя хорошим помощником в борьбе с грибками и патогенными инфекциями. Фурацилином часто лечат , инфекционные воспаления, а также используют в период реабилитации после извлечения инородных тел из глаз. Поэтому медикамент является универсальным средством для лечения. А благодаря отсутствию противопоказаний его можно использовать как взрослому, так и ребенку.

Фурацилин редко вызывает побочные действия. К противопоказаниям можно отнести лишь индивидуальную непереносимость компонентов препарата. В основном она проявляется у людей, страдающих аллергией. Если после использования фурацилина появилась боль или дискомфорт в глазах, то рекомендуется обычное промывание глаз под проточной водой, чтобы вымыть возбудитель аллергической реакции. В этом случае обязательно надо посетить офтальмолога для подбора альтернативной терапии при помощи других медикаментов.

Фурацилин подходит для очищения глаз у грудных детей. Функциональные изменения глаз у новорожденных – достаточно распространенное явление вследствие их адаптации к новой среде. Поэтому развитие конъюнктивитов и других воспалений на глазах часто встречается у малышей, недавно появившихся на свет.

Свойства фурацилина

Препарат относится к веществам синтетического происхождения, имеющим антибактериальные свойства. Он представляет собой порошок, содержащий мелкие кристаллы. Предназначен для разведения раствора, который имеет желтый цвет, иногда - зеленоватый оттенок. Лекарство со слегка горьковатым вкусом, плохо растворимо в воде и спирте.

Фармакологическая группа

Фурацилин относится к группе медикаментов, имеющих противомикробные свойства. Это средство отличается нестандартным действием. Оно содержит химические компоненты, которые активно формируют реактивные аминопроизводные группы . Они же, в свою очередь, вызывают разрушение белка чужеродных бактерий и гибель их клеток.

Важно! Препарат эффективен в отношении бактерий. Отличается низкой степенью устойчивости.

Таблица. Краткая характеристика вещества фурацилин.

Видео: Фурацилин таблетки - показания

Действие

Раствор фурацилина обладает высокой активностью по отношению практически ко всем формам бактериальной инфекции. Оказавшись на поверхности с бактериями, медикамент помогает сформировать высокореактивные аминопроизводные. Они, в свою очередь, участвуют в процессе гибели патогенных клеток. При этом происходит растворение оболочки белка, после чего бактерия погибает буквально через пару минут. Антибактериальный эффект длится не более получаса, поэтому использовать фурацилин рекомендуется два раза в час.

Медикамент активен в борьбе с грамположительными и грамотрицательными бактериями, такими как стафилококки, сальмонеллы и другие. Во время «работы» препарата происходит увеличение фагоцитоза.

Видео: Способы применения Фурацилина

Водный раствор

Чтобы сделать раствор на основе фурацилина, надо иметь в наличии две таблетки медикамента, стакан с водой, ложку или ступку для измельчения.

Главной трудностью при изготовлении жидкости является плохая растворимость таблеток. Поэтому прежде, чем опускать препарат в воду, необходимо его истолочь. Проделать это можно с помощью двух ложек, но это довольно затруднительно. Идеальный вариант – использование специальной кулинарной ступки. В емкость помещают две таблетки и превращают их в порошок.

При отсутствии ступки для измельчения можно завернуть лекарство в лист белой бумаги и растолочь скалкой или молоточком.

Далее следует насыпать полученный порошок в стакан и добавить туда воды. Лучше, если это будет кипяток, так как в холодной воде медикамент вообще не растворяется. На приготовление 200-250 мл раствора понадобится две таблетки, а на 100 мл достаточно превратить в порошок всего лишь одну таблетку.

После того как порошок растворился в воде, можно начинать обработку пораженных поверхностей. В случаях, когда промыванию подвергаются глаза, необходимо дополнительно процедить жидкость сквозь марлю или сложенные в несколько раз бинты.

Для того чтобы обработать открытые раны, раствор необходимо предварительно простерилизовать методом обычного кипячения уже приготовленной жидкости. При ожогах, когда марлевая повязка нередко прилипает к раненому участку кожи, следует отмочить ее с помощью раствора фурацилина.

Обратите внимание! Перед каждым использованием необходимо готовить новый раствор, однако его недолгое хранение (максимум 12 часов) в холодильнике не запрещается.

Видео: Как приготовить раствор фурацилина из таблеток?

Спиртовой раствор

Раствор фурацилина на спирту тоже применяют для лечения различных воспалений. Он имеет обеззараживающие свойства. Достоинство данной жидкости в более продолжительном сроке хранения - до нескольких дней. К тому же, раствор получается концентрированным, поэтому его можно приготовить «про запас», а затем при необходимости просто развести водой.

Изготовление спиртового раствора осуществляется так же, как и водного. Разница лишь в дозировке. Необходимо измельчить 6-7 таблеток фурацилина и далее высыпать получившийся порошок в небольшую по объему чистую бутылку. Далее медикамент заливается чистым 70 %-ным спиртом, хорошо взбалтывается, и полученная смесь хранится в холодильнике.

Обратите внимание! Обрабатывать глаза раствором фурацилина, приготовленным на спирту, строго воспрещается!

Обработка глаз у новорожденных

Раствор фурацилина часто назначают для обработки слизистой оболочки глаз у грудных детей. Благодаря безболезненности проведения процедуры промывания глаз данный раствор хорошо подходит для лечения воспалений органов зрения у новорожденных.

Важно! Хранить разведенную жидкость в холодильнике можно не более 2-3 дней.

При протирании глаз новорожденному необходимо пользоваться только стерильными бинтами или другими материалами.

Во время применения раствора фурацилина нужно внимательно следить за реакциями новорожденного. Если во время или сразу после проведения процедуры у ребенка появилось покраснение глаз или он стал более активно их тереть, то нужно немедленно прекратить промывание . После выявления негативной реакции на фурацилин необходимо обязательно показать ребенка врачу!

Применение

Наибольший процент случаев применения раствора фурацилин происходит при заболеваниях глаз, горла и ротовой полости. Однако существует еще ряд иных показаний, когда необходимо воспользоваться фурацилином:

пролежни, вплоть до трофических изменений тканей;
ожоги, осложненные вторичной инфекцией;
плевриты различного типа;
отиты и другие воспаления органов слуха;
тонзиллиты (ангина);
гингивиты и стоматиты;
экземы различной этиологии.

Специалисты разрешают применение раствора фурацилина в период беременности и грудного вскармливания . Для детей раствор незаменим при опрелостях в области паха.

Противопоказания к использованию медикамента

Фурацилин – универсальное противовоспалительное средство. Но им противопоказано лечить пациентов с непереносимостью нитрофурана. Реакцию организма легко проверить, прополоскав рот водным раствором. Если начался процесс отека слизистой рта, губ или языка, то данный медикамент противопоказан конкретному человеку. Однако данные случаи единичны. В основном, непереносимость фурацилина встречается крайне редко.

Важным моментом при использовании раствора является невозможность его использования при наличии открытых или кровоточащих ран, а также дерматитов различного генеза. В остальных случаях антибактериальные свойства фурацилина положительно влияют на процесс выздоровления пациента.

Побочное действие

При местном использовании препарат отлично переносится, однако возможен ряд ситуаций, когда необходимо отменить прием фурацилина.

При возникновении дерматитов автоматически отменяется применение фурацилина.
При приеме препарата внутрь возможна аллергическая реакция в виде рвотных позывов, тошноты и головокружения.
Негативных последствий можно избежать, принимая фурацилин внутрь после еды и запивая большим объемом воды.
При возникновении побочных эффектов возможен прием димедрола или никотиновой кислоты.
При продолжительном использовании могут проявляться невриты.

Симптомами передозировки фурацилином оказываются боли в животе, дерматиты, аллергии и тошнота.

Особенности применения

Препарат можно использовать во время беременности. Кормление грудью также не является препятствием для приема фурацилина. Однако способ приема и дозировку в индивидуальном порядке определяет врач.

При терапии препарат назначают пациентам с аллергией на группу нитрофуранов строго под контролем врача, но не более чем на пять суток.

Аналоги

При невозможности терапии фурацилином могут быть назначены медикаменты с аналогичными лекарственными свойствами. Наиболее популярные – «Малавит» и «Витабакт».

Хранение

Любая форма фурацилинового медикамента продается в аптеках без рецепта. Хранение возможно при комнатной температуре с условием, что препарат должен храниться в сухом и затемненном месте. Лекарство необходимо держать в отдаленном от детей месте .

Заключение

Фурацилин – проверенное временем эффективное средство для снятия воспалений различных видов. Препарат является универсальным средством в борьбе с микробами и бактериями. А низкая стоимость медикамента делает его доступным каждому человеку.

Обладает противомикробным действием. Используется как жидкость для промывания и очищения ран, благодаря своим антисептическим свойствам замедляет или останавливает рост микробной флоры.

Нитрофурал
Nitrofural

Химическое соединение
ИЮПАК	Семикарбазон 5-нитрофурфурола [(E)-[(5-nitrofuran-2-yl)methylidene]amino]urea
Брутто-формула	C 6 H 6 N 4 O 4
Молярная масса	198.136240 г/моль
CAS	59-87-0
PubChem
DrugBank	DB00336
Классификация
Фармакол. группа	Противомикробное средство
АТХ	D08AF01
Лекарственные формы
Раствор для наружного применения, мазь, аэрозоль, таблетки для приготовления раствора.
Другие названия
Фурацилин
Медиафайлы на Викискладе

В большинстве западных стран, включая США , это средство считается устаревшим и не применяется для лечения людей. Тем не менее оно до сих пор находит применение в ветеринарии.

Формы препарата

Свойства

Представляет собой мелкокристаллический порошок жёлтого или жёлто-зелёного цвета горького вкуса. Очень мало растворим в воде (при нагревании растворимость повышается), мало растворим в спирте, растворим в щелочах, практически нерастворим в эфире. Нитрофурановые соединения чувствительны к свету, поэтому разбавленные растворы следует оберегать от дневного света, особенно сильное влияние оказывает ультрафиолетовое излучение, приводящее к глубокому и необратимому разрушению молекулы.

Фармакологическое действие

Является противомикробным средством. От других препаратов группы отличается механизмом действия, основанным на восстановлении 5-нитрогруппы микробных флавопротеинов с образованием реактивных аминопроизводных, способных вызывать изменения в белках (включая рибосомальные) и других макромолекулах, приводя клетки патологических микроорганизмов к гибели.

Активен в отношении грамотрицательных и грамположительных бактерий: Streptococcus spp , Staphylococcus spp , Shigella flexneri spp , Shigella dysenteria spp , Salmonella spp , Shigella sonnei spp , Shigella boydii spp , Clostridium perfringens , Escherichia coli и др. У микроорганизмов устойчивость к препарату развивается медленно и высокой степени не достигает.

ФУРАЦИЛИН Фурацилин

Действующее вещество

›› Нитрофурал* (Nitrofural*)

Латинское название

›› D08AF01 Нитрофурал

Фармакологическая группа: Другие синтетические антибактериальные средства

Нозологическая классификация (МКБ-10)

›› H10 Конъюнктивит
›› H66.3 Другие хронические гнойные средние отиты
›› J03 Острый тонзиллит [ангина]
›› K12 Стоматит и родственные поражения
›› L00-L08 Инфекции кожи и подкожной клетчатки
›› L89 Декубитальная язва
›› L98.4 Хроническая язва кожи, не классифицированная в других рубриках
›› T30 Термические и химические ожоги неуточненной локализации

Состав и форма выпуска

1 таблетка для приготовления раствора для наружного применения содержит нитрофурала 20 мг; в упаковке 10 шт.

Фармакологическое действие

Фармакологическое действие - противомикробное .

Показания

Хронический гнойный отит, инфицированные раны, язвы, ожоги, пролежни; стоматиты, ангины; конъюнктивит.

Противопоказания

Гиперчувствительность.

Применение при беременности и кормлении грудью

Возможно.

Побочные действия

Дерматиты.

Способ применения и дозы

Наружно, в виде водного раствора 1:5000 (0,02%) — орошают раны и накладывают влажные повязки. Внутриполостно — промывают гайморовую полость, полость рта.

Срок годности

Условия хранения

Список Б.: В сухом, защищенном от света месте.

* * *

ФУРАЦИЛИН (Furacilinum). 5-Нитрофурфурола семикарбазон. Синонимы: Amifur, Chemofuran, Flavazone, Furacin, Furaldon, Furosem, Nitrofural, Nitrofuralum, Nitrofuran, Nitrofurazon, Otofural, Vabrocid, Vatrocin, Vitrocin и др. Желтый или зеленовато-желтый порошок горький на вкус. Очень мало растворим в воде (1:4200), мало - в спирте, растворим в щелочах. Является антибактериальным веществом, действующим на различные грамположительные и грамотрицательные бактерии (стафилококки, стрептококки, дизентерийная палочка, кишечная палочка, сальмонелла паратифа, возбудитель газовой гангрены и др.). Назначают наружно для лечения и предупреждения гнойно-воспалительных процессов и внутрь для лечения бактериальной дизентерии. При гнойных ранах, пролежнях и язвах, ожогах II и III степени, для подготовки гранулирующей поверхности к пересадкам кожи и ко вторичному шву орошают рану водным раствором фурацилина и накладывают влажные повязки; при остеомиелите после операции промывают полость водным раствором фурацилина и накладывают влажную повязку; при эмпиемах плевры отсасывают гной и промывают плевральную полость с последующим введением в полость 20 - 100 мл водного раствора фурацилина. При анаэробной инфекции, помимо обычного хирургического вмешательства, рану обрабатывают фурацилином, при хронических гнойных отитах применяют в виде капель спиртовой раствор фурацилина. Кроме того, препарат назначают при фурункулах наружного слухового прохода и эмпиемах околоносовых пазух; для промывания верхнечелюстной (гайморовой) и других околоносовых пазух используют водный раствор фурацилина; при конъюнктивитах и скрофулезных заболеваниях глаз, в конъюнктивальный мешок закапывают водный раствор фурацилина; при блефаритах края век смазывают фурацилиновой мазью. Фурацилин используют также при других гнойных процессах, требующих назначения антибактериальных препаратов. Применяют фурацилин при перечисленных показаниях в виде водного 0,02 % (1:50 ООО) раствора; спиртового раствора 0,066 % (1:1500); 0,2 % мази. Для изготовления водного раствора 1 часть фурацилина растворяют в 5ООО частей изотонического раствора натрия хлорида или дистиллированной воды. Для более быстрого растворения рекомендуется кипящая или горячая вода. Затем раствор остужают до комнатной температуры, и его можно хранить в течение длительного времени. Раствор фурацилина стерилизуют при + 100 С в течение 30 мин. Спиртовой раствор фурацилина (1:1500) готовят на 70 % спирте, он также может храниться неограниченно долгое время. Для приготовления фурацилиновой мази, препарат разводят в небольшом количестве вазелинового масла, оставляют на 10 - 20 ч, потом добавляют касторовое масло, рыбий жир , ланолин. Иногда применяют фурацилин для лечения острой бактериальной дизентерии. Назначают взрослым внутрь по О,1 г 4 - 5 раз в сутки в течение 5 - 6 дней. При необходимости через 3 - 4 дня проводят второй курс лечения; принимают по 0,1 г препарата 4 раза в сутки в течение 3 - 4 дней. При затяжных и хронических формах дизентерии, фурацилин эффективен в комбинации с антибиотиками, сульфаниламидными препаратами, вакцинотерапией. Высшие дозы для взрослых внутрь: разовая 0,1 г, суточная 0,5 г. При наружном применении фурацилин обычно хорошо переносится. В отдельных случаях возможны дерматиты; требующие временного перерыва или прекращения приема препарата. При приеме внутрь возможны снижение аппетита, тошнота, иногда рвота, головокружение, аллергическая сыпь. В этих случаях дозу уменьшают или прекращают прием препарата. Побочное действие уменьшается, если препарат принимают после еды и запивают большим количеством жидкости. При побочных явлениях показаны также димедрол , витамины, никотиновая кислота (или никотинамид), тиамин-бромид (или хлорид). При длительном приеме фурацилина (и других нитрофуранов) могут развиться невриты. Противопоказания: повышенная индивидуальная чувствительность (идиосинкразия). С осторожностью следует назначать препарат внутрь при нарушении функции почек. Наружное применение противопоказано больным хроническими аллергическими дерматозами. Формы выпуска: порошок; таблетки по О,1 г для приема внутрь и по 0,02 г для - приготовления раствора (для наружного применения), 0,2 % мазь. Хранение: список Б. В хорошо укупоренных банках темного стекла в прохладном, защищенном от света месте; таблетки - в защищенном от света месте. Rp.: Sol. Furacilini 0,02 % 200 ml D.S. Наружное. Для полосканий, промывания ран Rp.: Tab. Furacilini 0,О2 ad usum externum N.10 D.S. Растворить одну таблетку в 100 мл воды (для полосканий) Rp.: Sol. Furacilini 0,02% 1О ml Sterilisetur! D.S. Глазные капли; по 1 - 2 капли в глаз 2 раза в день Rp.: Ung. Furacilini 0,2 % 25,0 D.S. Мазь Rp.: Tab. Furacilini О,1 N. 24 D.S. Принимать внутрь по 1 таблетке 4 раза в день (перед приемом таблетку измельчить)

Словарь медицинских препаратов . 2005 .

Смотреть что такое "ФУРАЦИЛИН" в других словарях:

ФУРАЦИЛИН - Furacilinum. Синонимы: альдомицин, нефко, фурацин, фуралон, фурасол, флавазон, хемофу ран, нитрофурал, нитрофуран, нитрофуразон, нифуран, отофурал, ватроцин и др. Свойства. Желтый или зеленовато желтый мелкокристаллический порошок, горький на вк … Отечественные ветеринарные препараты

ФУРАЦИЛИН - (Furacilinum; ФХ, список Б), противомикробное средство из группы нитрофурановых препаратов. Жёлтый или зеленовато желтый мелкокристаллический порошок без запаха; мало растворим в воде. Ф. стимулирует грануляции в коже, слизистых оболочках и… … Ветеринарный энциклопедический словарь

Государственный Университет Медицины и Фармации

им. Н. Тестемицану

ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ ФАКУЛЬТЕТ

КАФЕДРА

ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОЙ И ТОКСИКОЛОГИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Лекарственные вещества, производные фурана

^ Методическое указание для студентов IV курса

КИШИНЭУ 2011

Введение
В настоящее время на долю гетероциклических соединений приходится более половины применяемых в медицине лекарственных веществ.

К числу таких веществ относятся лекарственные вещества, производные фурана:

Некоторые производные нитрофурана обладают антимикробной активностью и применяются для лечения инфекционных заболеваний.
Цель: Уметь анализировать качество лекарственных веществ, производных фурана во взаимосвязи с химической структурой, определяющей их получение, методы анализа, хранение и применение.
Целевые задачи

На основании литературных данных и аналитической нормативной документации (АНД) научиться анализировать лекарственные вещества изучаемых групп путем сравнительной оценки физических, физико-химических и химических свойств.
Уметь определять качество лекарственных веществ изучаемой темы в соответствии с требованиями AНД, с оформлением необходимой документации.

План изучения темы

На изучение темы отводится одно занятие.
Форма занятий

Самостоятельная подготовка к выполнению целевых задач;
Практическая лабораторная работа;
Итоговый контроль.

Информационный материал

Производные 5-нитрофурана

В медицинской практике применяются производные 5-нитрофурана (таблица 1) с общей формулой:

Таблица 1

Лекарственные средства, производные 5-нитрофурана

Описание, растворимость

Nitrofuralum

Nitrofuralul (Furacilină)

5-нитрофурфурола семикарбазон

Желтый или зеленовато-желтый мелко-кристаллический порошок без запаха.

Очень мало растворим в воде, мало растворим в 95% спирте, растворим в щелочах.

М r =198,14.

Nitrofurantoinum

Nitrofurantoină (Furadonină)

N-(5-нитро-2-фурфуралиден)-1-аминогидантоин

Желтый или оранжево-желтый мелкокристаллический порошок без запаха.

Очень мало растворим в воде, мало растворим в 95% спирте, мало растворим в ацетоне.

М r =256,18.

Furazolidonum

Furazolidonă

N-(5-нитро-2-фурфуралиден)-3-аминооксазолидон-2

Желтый или зеленовато-желтый мелкокристаллический порошок без запаха.

Практически нерастворим в воде и эфире, очень мало растворим в 95% спирте.

М r =225,16.

Физико-химические свойства

Производные нитрофурана являются желтыми с зеленоватым или оранжевым оттенками кристаллическими веществами, без запаха. Они очень мало растворимы или практически нерастворимы в воде и в этаноле, мало растворимы в диметилформамиде.

Нитрофурал (фурацилин) проявляет в растворах кислотные свойства (имидная группа) и лучше других препаратов растворяется в щелочах.

Для установления подлинности и количественного определения используют УФ-спектры в различных растворителях (этанол, диметилформамид и др.).

Химические свойства и методы анализа

Производные 5-нитрофурана являются веществами кислотного характера: нитрофурал (фурацилин) и нитрофурантоин (фурадонин) – NH-кислоты, фуразолидон – СН-кислота. Нитрогруппа как сильный электроно-акцептор повышает их кислотные свойства. У нитрофурала они обусловлены подвижным атомом водорода имидной группы. А у нитрофурантоина – кетоенольной и лактим-лактамной таутомерией в ядре гидантоина.

Подлинность препаратов, производных 5-нитрофурана устанавливают по цветной реакции с водным раствором натрия гидроксида. При взаимодействии с разбавленными растворами щелочей без нагревания образуются соли без деструкции фуранового цикла:

нитрофурал (фурацилин) оранжево-красное окрашивание
Нитрофурантоин (фурадонин) в разбавленных растворах щелочей при комнатной температуре образует в результате таутомерных превращений остатка гидантоина соль, окрашенную в темно-красный цвет:

нитрофурантоин (фурадонин) темно-красное окрашивание
Раствор фуразолидона в тех же условиях, но при нагревании, приобретает красно-бурое окрашивание за счет разрыва лактонного цикла и образования соли:

фуразолидон красно-бурое окрашивание
Фуразолидон и нитрофурантоин (фурадонин) можно отличить друг от друга по различной окраске продуктов взаимодействия растворов препаратов со спиртовыми растворами щелочей в среде неводных растворителей основного характера (диметилформамид - ДФА) (таблицы 2,3).
Таблица 2

^ Результаты реакции с водно-спиртовым раствором калия гидроксида

в неводной среде

^ Лекарственное вещество	Результаты взаимодействия с
^ Лекарственное вещество	растворителем - ДФА	ДФА и водно-спиртовым раствором KOH
Нитрофурантоин (фурадонин)	желтое окрашивание	коричнево-желтое окрашивание
Фуразолидон	желтое окрашивание	фиолетовое окрашивание, а на стенках пробирки синяя
Нитрофурал (фурацилин)	фиолетовое окрашивание	на стенках пробирки фиолетово-красное окрашивание

Таблица 3

^ Результаты взаимодействия производных 5-нитрофурана со спиртовым раствором калия гидроксида в сочетании с ацетоном

Количественное определение производных 5-нитрофурана можно проводить фотоколориметрическим методом, основанным на использовании цветных реакций препаратов с растворами щелочей.

Производные нитрофурана образуют окрашенные нерастворимые соединения с солями тяжелых металлов (AgNO 3 , CuSO 4 ,CoCl 2 и др.). В частности нитрофурал (фурацилин) с ионами серебра образует обильный красноватый осадок:

красный осадок
Гидролитическое расщепление. При жестком воздействии растворами щелочей у всех производных 5-нитрофурана происходит разрыв фуранового цикла. Другие превращения индивидуальны для каждого препарата в зависимости от характера заместителя. Например, при нагревании нитрофурала (фурацилина) в растворе щелочи образуется гидразин, натрия карбонат и аммиак, который обнаруживается по посинению влажной красной лакмусовой бумаги:

Образование гидразонов. Все производные 5-нитрофурана при взаимодействии с фенилгидразином или 2,4-нитрофенилгидразином дают соответствующие гидразоны, которые могут быть идентифицированы по температуре плавления. Так, при кипячении растворов препаратов в диметилформамиде с насыщенным раствором 2,4-динитрофенилгидразина и 2 моль/л раствором кислоты хлороводородной, образуется осадок с температурой плавления 273 0 С:

нитрофурантоин

5-нитро-2-фурфурилидин-фенилгидразон 1-аминогидантоин
Окислительно-восстановительные свойства. В результате щелочного гидролиза производных группы 5-нитрофурана образуется альдегид (5-нитрофурфурол) на который можно провести характерные окислительно-восстановительные реакции («серебряного зеркала», с реактивом Фелинга).

Продуктом гидролиза нитрофурала (фурацилин) является также гидразин – энергичный восстановитель:

Количественное определение

Восстановительные свойства нитрофурала используют для его количественного определения иодометрическим методом в щелочной среде (для улучшения растворимости к навеске прибавляют хлорид натрия и смесь подогревают). Титрованный раствор иода в щелочной среде образует гипоиодит:

Гипоиодит окисляет нитрофурал до 5-нитрофурфурола:

После окончания процесса окисления нитрофурала раствор подкисляют и титруют выделившийся избыток иода тиосульфатом натрия:

Нитрофурантоин и фуразолидон, проявляющие слабые основные свойства, количественно определяют методом неводного титрования в диметилформамиде. Титруют 0,1 М раствором метилата натрия (индикатор тимоловый синий).

Количественное определение нитрофурала, нитрофурантоина и фуразолидона можно проводить фотоколориметрическим методом, основанным на использовании цветных реакций с едкой щелочью в различных растворителях.
^ Механизм действия и применение производных 5-нитрофурана
Механизм действия производных 5-нитрофурана состоит в одновременной блокаде нескольких ферментных систем микробной клетки. Нитрофураны достаточно хорошо всасываются из ЖКТ; биодоступность их колеблется от 50 до 90-95%.
Нитрофурал (фурациллин) – местно, наружно. Наружно, в виде водного 0.02% (1:5000) или спиртового 0.066% (1:1500) растворов - орошают раны и накладывают влажные повязки.
Нитрофурантоин (фурадонин) – при бактериальных инфекциях мочевыводящих путей (пиелит, пиелонефрит, цистит, уретрит), профилактика инфекций при урологических операциях или обследовании (цистоскопия, катетеризация и т.п.).
Фуразолидон - дизентерия, паратифы, лямблиоз, пищевые токсикоинфекции; трихомонадные кольпит, уретрит ; инфицированные раны и ожоги.

Фуразолидон не применяется при лечении детей возрастом до 1 месяца.
Производные бензофурана

Б
ензофуран лежит в основе химической структуры – амиодарона и гризеофульвина (табл.4).

фуран бензофуран
Помимо бензофуранового ядра, в молекуле амиодарон имеется фенильный радикал с двумя атомами йода и две алифатические цепи. Основой химической структуры гризеофульвина является гетероциклическая система гризан:

гризан

Tabela 4

Лекарственные ещества, производные бензофурана

Латинское, румынское и химическое названия. Структурная формула

Описание, растворимость

Amiodaronum

A
miodaron (Cordaronum)
--кетона гидрохлорид

Белый или почти белый кристаллический порошок.

Т. пл. 159-163 0 С

^ Griseofulvinum Griseofulvină

7-хлор-2",4,6-триметокси-6"-метилгризен-2"-дион-3,4"

Белый или белый с кремоватым оттенком наимельчайший кристаллический порошок со слабым специфическим запахом.

Практически нерастворим в воде, мало растворим в спирте, ацетоне, легко растворим в диметлформамиде и метиленхлориле.

Т. пл. 218-224 0 С.

от +355 0 до +366 0 в пересчете на сухое вещество (1%-ный раствор в диметилформамиде)

М r =352,76

Для определение подлинности амиодарон и гризеофульвина используют ИК-спектроскопию и УФ-спектрофотометрию, а также методы ТСХ и ВЭЖХ.

Идентификацию препаратов проводят с применением химических методов, так раствор гризеофульвин в концентрированной кислоте серной под действием калия дихромата приобретает красное окрашивание.

В амиодароне определяют наличие хлорид-иона.

Количественное определение амиодарона выполняют методом нейтрализации. Навеску растворяют в смеси этанола и 0,01 М раствора кислоты хлороводородной. Титрование проводят потенциометрическим методом с использованием 0,1 М раствора натрия гидроксида. Объем титрант, пошедшего на титрование, устанавливают на потенциометрической кривой между двумя точками перегиба.

Количественное определение амиодарона и гризеофульвина можно выполнить методом ВЭЖХ. Спектрофотометрическим методом в среде безводного этанола можно определить количественное содержание гризеофульвина. Разработаны и другие методы.
^ Механизм действия и применение производных бензофурана

Амиодарон, в отличие от многих антиаритмических средств, обладает одновременно двойным механизмом действия: противоаритмическим и антиангинальным эффектами.

Применяют амиодарон внутрь при хронической ишемии сердца с синдромом стенокардии и нарушением сердечного ритма в виде таблеток по 0,2 г или вводят внутривенно 5%-ный раствор.

Механизм действия гризеофульвина полностью не раскрыт. Вызываемые гризеофульвином характерные морфологические изменения (скручивание, усиленное ветвление и искривление гифов), по-видимому, обусловлены нарушением синтеза клеточной стенки. В соответствии с современными представлениями противогрибковое действие препарата связано с подавлением репликаций ДНК и последующим угнетением клеточного деления дерматофитов.

Гризеофульвин, являющийся фунгицидным средством, назначают внутрь в таблетках по 0,125 г или наружно в виде 2,5%-ного линимента (суспензии) для лечения больных дерматомикозами, вызванными патогенными грибами.

^ Вопросы для самоподготовки студентов

Общая характеристика гетероциклических соединений. Принципы классификации.
Исторические и биохимические предпосылки создания лекарственных средств, производных гетероциклических соединений.
Методы получения лекарственных веществ, производных 5-нитрофурана.
Физические и химические (кислотно-основные, окислительно-восстановительные и др.) свойства производных 5-нитрофурана.
Методы анализа лекарственных веществ: нитрофурала (фурацилин), нитрофурантоина (фурадонин) и фуразолидона.
Методы анализа лекарственных веществ: амиодарона и гризеофульвина.
Механизмы действия, производных 5-нитрофурана и бензофурана.
Условия хранения и применение лекарственных веществ, производных 5-нитрофурана.

^ Практическая лабораторная работа
Задание 1 . Провести сравнительную оценку качества лекарственных веществ по показателям: „Описание” и „Растворимость”.

Данные оформить в виде таблицы и дать заключение о соответствии качества по данным показателям.

Примечание: Растворители применяются в соответствии с требованиями АНД.

Задание 2. Провести реакцию взаимодействия производных 5-нитрофурана с солями тяжелых металлов.

Методика . 0,05 г препарата растворяют в 8 мл 0,1 моль/л раствора натрия гидроксида (реакция среды должна быть нейтральной), разливают в 3 пробирки и добавляют по 2-3 капли растворов меди сульфата (1-я пробирка), кобальта хлорида (2-я пробирка) и серебра нитрата (3-я пробирка).

Полученные результаты оформляют в виде таблицы:

Задание 3. Провести определение подлинности лекарственных веществ группы 5-нитрофурана.

Нитрофурал (Фурацилин)

3.1.А . УФ-спектр раствора препарата, приготовленного для количественного определения в области от 245 нм до 450 нм имеет максимумы поглощения при 260 нм ±2 нм и минимум поглощения при 360 нм ±2 нм.

3.1.B. 0,01 г препарата растворяют в смеси 5 мл воды и 5 мл раствора натрия гидроксида; появляется оранжево-красное окрашивание. При нагревании полученного раствора выделяется аммиак, обнаруживаемый по запаху или по посинению влажной красной лакмусовой бумаги, внесенной в пары кипящей жидкости.

^ 3.2. Нитрофурантоин (Фурадонин)

3.2.А. УФ-спектр раствора препарата, приготовленного для количественного определения, в области 220 нм и 400 нм имеет два максимума поглощения, при 266 нм и 367 нм.

должно быть от 1,36 до 1,42.

3.2.В. 0,01 г препарата растворяют в смеси 5 мл воды и 5 мл 30% раствора натрия гидроксида; появляется темно-красное окрашивание.

3.2.С. 0,01 г препарата растворяют в 3 мл предварительно перегнанного диметидформамида; появляется желтое окрашивание, которое после прибавления двух капель 1 моль/л раствора натрия гидроксида в 50% спирте переходит в коричнево-желтое.
3.3. Фуразолидон

3.3.А. 0,05 г препарата смешивают с 20 мл воды и 5 мл 30% раствора натрия гидроксида и нагревают; появляется бурое окрашивание.

3.3.В. 0,01 г препарата растворяют в 3 мл предварительно перегнанного диметилформамида; появляется желтое окрашивание. Прибавляют две капли 1 моль/л раствора натрия гидроксида в 50% спирте. Появляется фиолетовое окрашивание, но на смоченных этим раствором стенках пробирки окраска раствора синяя. 1 мл раствора разбавляют водой до 10 мл; появляется желтое окрашивание. После прибавления нескольких капель 1 моль/л раствора калия гидроксида в 50% спирте цвет раствора не меняется.
3.4. Гризеофульвин

3.4.А. 1 Каплю 1% раствора препарата в ацетоне наносят на фильтровальную бумагу и высушивают. При облучении ее ртутно-кварцевой лампой наблюдается голубовато-сиреневое свечение.

3.4.В. 5 мг препарат растворяют в 1 мл концентрированной кислоты серной и прибавляют 5 мг калия бихромата; раствор окрашивается в темно-красный цвет.

Задание 4. Провести количественное определение препаратов.
^ 4.1. Нитрофурал (фурацилин)

4.1.А. Иодометрическое определение. Около 0,1 г препарата (точная навеска) помещают в мерную колбу вместимостью 500 мл, прибавляют 4 г натрия хлорида, 300 мл воды и растворяют при нагревании до 70-80 0 С на водяной бане. Охлажденный раствор доводят водой до метки и перемешивают (раствор А). К 5 мл 0,01 моль/л раствора йода, помещенным в колбу вместимостью 50 мл, прибавляют 0,1 мл раствора натрия гидроксида и 5 мл раствора А. Через 1-2 минуты к раствору прибавляют 2 мл разведенной серной кислоты и выделившийся йод титруют из микробюретки 0,01 моль/л раствором натрия тиосульфата (индикатор – крахмал).

Параллельно проводят контрольный опыт.

1 мл 0,01 моль/л раствора йода соответствует 0,0004954 г С 6 H 6 N 4 O 4 , которого в препарате должно быть не менее 97,5%.

4.1.В. Фотоколориметрическое определение. Около 0,02 г препарата (точная навеска) растворяют в 70-80 мл в мерной колбе вместимостью 100 мл при нагревании на водяной бане при 70-80 0 С. После охлаждения объем доводят водой до метки.

К 0,5 мл полученного раствора прибавляют 7,5 мл воды, 2 мл 0,1 моль/л раствора натрия гидроксида и перемешивают. Через 20 минут измеряют оптическую плотность полученного раствора (А x) на фотоколориметре при длине волны около 450 нм (синий светофильтр) в кювете с толщиной слоя 3 мм. Параллельно проводят реакцию с 0,5 мл 0,02% стандартного раствора фурацилина и измеряют оптическую плотность (А c т).

4.1.С. Спектрофотометрическое определение. Около 0,75 г препарата (точная навеска) помещают в мерную колбу вместимостью 250 мл, растворяют в 30 мл диметилформамида. Доводят объем раствора водой до метки и перемешивают. 5 мл полученного раствора помещают в мерную колбу вместимостью 250 мл. Доводят объем раствора водой до метки и перемешивают. Измеряют оптическую плотность полученного раствора на спектрофотометре при длине волны 375 нм в кювете с толщиной слоя 10 мм.

В качестве контрольного раствора используют воду.

Параллельно измеряют оптическую плотность стандартного образца нитрофурала.

где А, А ст – оптическая плотность исследуемого и стандартного растворов соответственно;

а, а ст – навеска препарата и стандарта, соответственно, г;

4.2.А. Фотоколориметрическое определение. Около 0,1 г препарата (точная навеска) помещают в мерную колбу вместимостью 100 мл, прибавляют около 50 мл воды и 2,5 мл 1 моль/л раствора натрия гидроксида, растворяют при перемешивании, доводят объем раствора водой до метки и хорошо перемешивают. 0,6 мл полученного раствора помещают в мерную колбу вместимостью 100 мл, доводят объем раствора водой до метки и точно через 20 минут, считая с момента прибавления 1 моль/л раствора натрия гидроксида, определяют оптическую плотность полученного раствора на фотоэлектроколориметре в кювете с толщиной слоя 1 см и фиолетовым светофильтром с длиной волны около 360 нм. В качестве контрольного раствора используют воду.

– специфическая абсорбция (удельный показатель поглощения) стандартного образца, определенный в тех же условиях;

4.2.В. Неводное титрование . Около 0,4 г препарата (точная навеска) растворяют в смеси 10 мл диметилформамида и 10 мл диоксана. Добавляют 0,1 мл индикатора (раствор тимолового синего) в диметилформамиде и титруют 0,1 моль/л раствором лития (натрия) метоксида до зеленого окрашивания.

1 мл 0,1 моль/л раствора лития (натрия) метоксида соответствует 0,02382 г С 8 H 6 N 4 O 5 (нитрофурантоина), которого в препарате должно быть не менее 99% и не более 101,0%.

4.2.С. Спектрофотометрическое определение. Около 0,120 г препарата (точная навеска) помещают в мерную колбу вместимостью 1000 мл, растворяют в 50 мл диметилформамида. Доводят объем раствора водой до метки. 5 мл полученного раствора помещают в мерную колбу вместимостью 100 мл. Доводят объем до метки раствором, содержащим 1,8% натрия ацетата и 0,14% безводной уксусной кислоты. Измеряют оптическую плотность полученного раствора при длине волны 367 нм.

В качестве контрольного раствора используют раствор натрия ацетата, указанного выше.

где А – оптическая плотность испытуемого раствора;

765 – специфическая абсорбция (удельный показатель поглощения) (А 1см 1%) стандартного образца нитрофурантоина;

а – навеска препарата в граммах.

4.3.А. Фотоколориметрическое определение. Около 0,1 г препарата (точная навеска) помещают в мерную колбу вместимостью 50 мл, прибавляют 30 мл диметилформамида. После растворения препарата прибавляют 2 мл 0,05 моль/л спиртового раствора калия гидроксида, преремешивают, охлаждают до 20 0 С, доводят объем раствора диметилформамидом до метки и перемешивают. 0,6 мл полученного раствора помещают в мерной колбе вместимостью 100 мл, доводят объем раствора водой до метки и точно через 20 минут, считая с момента прибавления 0,05 моль/л спиртового раствора калия гидроксида, измеряют оптическую плотность полученного раствора на фотоэлектроколориметре в кювете с толщиной слоя 0,5 см и фиолетовым светофильтром с длиной волны около 360 нм.

В качестве контрольного раствора используют воду.

– удельный показатель поглощения стандартного образца фуразолидона, определенный в тех же условиях;

а – навеска препарата в граммах.

4.4. Гризеофульвин

4.4.А. Около 0,1 г препарата (точная навеска) растворяют в абсолютном спирте в мерной колбе вместимостью 200 мл, доводят объем раствора абсолютным спиртом до метки и перемешивают.

2 мл полученного раствора переносят в колбу вместимостью 100 мл, доводят объем раствора до метки абсолютным спиртом, перемешивают и определяют оптическую плотность на спектрофотометре при длине волны 291 нм в кювете с толщиной слоя 1 см.

Для гризеофульвина при длине волны 291 нм – 686.

Содержание С 17 Н 17 СlO 6 в пересчете на сухое вещество не менее 97,0%.
Примечание. Полученные результаты по заданиям 1-4 представить в таблице:

^ Названия лекарственных вещест на латинском, румынском языках; химическое название; структурная формула; описание; (для анализируемых веществ)	^ Определение подлинности лекарственных вещест: методика (условия проведения реакций, аналитиический эффект); химизм реакций (для анализируемых веществ)	^ Количественное определение: методика, химизм реакций для химических методов анализа или основные положения метода для физико-химических методов анализа; формула расчета количественного содержания активного вещества; оценка качества анализируемого веществана основанииполученных результатов

Итоговый контроль

Проверка теоретических знаний по вопросам самоподготовки и итоговым заданиям.
Проверка студентов о выполнении практической работы.

Итоговые задания

Напишите структурные формулы, латинское, румынское и химическое названия лекарственных веществ, производных 5-нитрофурана.
Охарактеризуйте физические и химические свойства препаратов производных 5-нитрофурана. Значение этих свойств в оценке их качества.
Приведите общую схему получения препаратов производных 5-нитрофурана. С какой целью проводят ацетилирование или образование оксимов перед нитрованием фурфурола.
Укажите аминопроизводные конденсируемые с 5-нитрофурфуролом при синтезе лекарственных веществ производных 5-нитрофурана.
Напишите структурные формулы нитрофурана, нитрофуратоина и фуразолидона. Укажите общие функциональные группы в их структуре.
Укажите структурные фрагменты обусловливающие окраску препаратов производных 5-нитрофурана.
Приведите химические свойства производных 5-нитрофурана лежащие в основе реакций со щелочами, солями тяжелых металлов.
Укажите, какие химические свойства лежат в основе йодометрического метода количественного определения нитрофурала (фурацилин). Рассчитайте фактор эквивалентности нитрофурала.
Рассчитайте объем 0,01 моль/л раствора натрия тиосульфата, израсходованного на титрование избытка 0,01 моль/л раствора йода по методике, описанной в п. 4.1.А., для количественного определения нитрофурала. Если навеска препарата – 0,1081 г, процентное содержание препарата – 99,8 %.
При количественном определении фурадонина по АНД (п. 4.2.А) установлено, что А = 0,466; А 1см 1% = 750; а= 0,1017 г. Установите, соответствует ли содержание (%) фурадонина требованиям АНД?

Литература

Конспект лекций.
Babilev F.V. Chimie farmaceutică, Chişinău: Universitas, 1994.- 675 р.
Farmacopea română. Ediţia X-a –Bucureşti: Editura medicală, 1993.-1315 p.
Matcovschi C., Safta V. Ghid farmacoterapeutic. – Ch.: “Vector V-N” SRL, (F.E.-P. «Tipografia centrală»), 2010. – 1296 p.
Беликов В.Г. Фармацевтическая химия.- М.: МЕДпресс-информ, 2007. – 624 с.
Вартанян Р.С. Синтез основных лекарственных средств. – М.:МИА, 2004. – 844 с.
Государственная фармакопея СССР: Вып. 1, ХI изд., – М.: Медицина, 1987. – 336 с.
Государственная фармакопея СССР: Вып. 2, ХI изд., – М.: Медицина, 1989. – 400 с.
Машковский М.Д. Лекарственные средста. – 15-е изд., – М.: ООО «Издательство

Новая Волна», 2005. – 1200 с.

Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии. Под ред. Арзамасцева А.П. – М.: Медицина, 2001. – 384 с.
Фармацевтическая химия. Под ред. Арзамасцева А.П. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2006. – 640 с.

Оборудование и реактивы по теме «Лекарственные вещества, производные фурана»
Лекарственные вещества:

Nitrofuralul (Furacilină)
Nitrofurantoină (Furadonină)
Furazolidonă
Amiodaron (Cordaronum)
Griseofulvină

Реактивы:

Раствор кислоты серной
Концентрированная кислота серная
Раствора натрия гидроксида
30% раствор натрия гидроксида
Диметилформамид
Калия бихромата
1 моль/л раствор натрия гидроксида в 50% спирте
1 моль/л раствор калия гидроксида в 50% спирте
0,1 моль/л раствор лития (натрия) метоксида
0,05 моль/л спиртовый раствор калия гидроксида
Раствор меди (II) сульфата
Раствора серебра нитрата
Раствора кобальта хлорида
50% спирт
0,1 моль/л раствора натрия гидроксида
1 моль/л раствора натрия гидроксида
0,01 моль/л раствор натрия тиосульфата
Ацетон
Натрия хлорид
0,01 моль/л раствор йода
Раствор крахмала
Диоксан
Смесь 1,8% натрия ацетата и 0,14% безводной уксусной кислоты
Абсолютный спирт

Посуда и апараты:

Спектрофотометр
Мерная колба на 50 мл
Мерная колба на 100 мл
Мерная колба на 200 мл
Мерная колба на 500 мл
Красная лакмусовая бумага
Микробюретка
Ртутно-кварцевая лампа
Водяная баня
Карандаши по стеклу
Пробирки
Фильтровальная бумага